Date published: 2025-10-28

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol (CAS 65190-39-8)

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Application(s):
1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol est utilisé dans la synthèse des nucléotides sucrés.
Numéro CAS:
65190-39-8
Masse Moléculaire:
252.26
Formule Moléculaire:
C13H16O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidène-D-glucitol est un dérivé du glucose synthétisé chimiquement, modifié pour inclure un groupe acétal benzylidène qui fournit une protection stérique significative. Cette modification structurelle en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de molécules glucidiques complexes et dans l'étude de la chimie des glucides. La présence du groupe benzylidène protège spécifiquement les groupes hydroxyles 4 et 6, permettant des réactions sélectives sur d'autres sites de la molécule de sucre, ce qui est crucial pour les manipulations synthétiques contrôlées. Dans la recherche scientifique, ce composé est largement utilisé pour étudier les mécanismes de réactivité et de stabilité des sucres, ainsi que pour explorer de nouvelles voies de synthèse de dérivés qui imitent la structure et la fonction de polysaccharides biologiquement importants. Le noyau glucitol protégé du 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol permet aux chercheurs d'effectuer des modifications régiosélectives, qui sont essentielles pour créer des liaisons spécifiques que l'on trouve dans les glycoconjugués naturels. En outre, ce composé sert de matériau de départ pour la préparation d'inhibiteurs de glycosidases, qui sont des outils utiles pour sonder les voies enzymatiques impliquées dans la transformation des glucides à l'intérieur des cellules. En étudiant la manière dont ces inhibiteurs interagissent avec les enzymes, les chercheurs peuvent mieux comprendre les processus fondamentaux du métabolisme des glucides, contribuant ainsi au domaine plus large de la chimie bioorganique et au développement de nouvelles stratégies synthétiques dans le domaine de la glycoscience.


1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol (CAS 65190-39-8) Références

  1. Acides nucléiques dont l'épine dorsale est constituée d'une imitation d'hydrate de carbone à six chaînons.  |  Herdewijn, P. 2010. Chem Biodivers. 7: 1-59. PMID: 20087996
  2. Bases isoguanine et 5-méthyl-isocytosine, in vitro et in vivo.  |  Bande, O., et al. 2015. Chemistry. 21: 5009-22. PMID: 25684598
  3. Organogelation supramoléculaire dirigée par des interactions non covalentes faibles dans des dérivés du 1,5-Anhydro-d-Glucitol palmitoylés.  |  Kajiki, T., et al. 2020. Chempluschem. 85: 701-710. PMID: 32267103
  4. Analyse par la méthode de clivage réducteur des positions de liaison dans un polysaccharide contenant des résidus D-glucopyranosyluroniques liés à 4.  |  Vodonik, SA. and Gray, GR. 1988. Carbohydr Res. 175: 93-102. PMID: 3288343
  5. Synthèse et activité antiherpétique de nucléosides 1,5-anhydrohexitol.  |  Verheggen, I., et al. 1993. J Med Chem. 36: 2033-40. PMID: 8393114
  6. Benzoylation partielle de méthyl-4, 6-O-benzylidène-α-et β-d-Glucopyranosides et de 1, 5-Anhydro-4, 6-O-benzylidène-d-glucitol avec de l'anhydride benzoïque dans le chloroforme.  |  Kondo, Yôtaro. 1977. Agricultural and Biological Chemistry. 41.10: 2089-2090.
  7. Études synthétiques sur les Sialoglycoconjugués 81: Synthèse d'isomères positionnels de l'épitope Sialyl Lewis X contenant du 1-Désoxy-d Glucose à la place de la N-Acétylglucosamine, et leur activité inhibitrice de l'adhésion médiée par la Sélectine.  |  Yoshida, Masahiro, et al. 1996. Carbohydrate Chemistry. 15.2: 147-162.
  8. Synthèse et analyse conformationnelle de nucléosides de 1, 5-anhydro-2, 4-dideoxy-D-mannitol.  |  Hossain, N., et al. 1999. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids. 18.2: 161-180.
  9. Synthèse totale d'analogues de l'aéruginosine 298-A contenant des variantes oxygénées du cycle du 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole  |  Nie, Xiaoping and Guijun Wang. 2008. Tetrahedron. 64.24: 5784-5793.
  10. Synthèse facile de 3′-Fluoro Hexitol Adénosine et Guanosine Phosphoramidites.  |  sh, Thazha P., et al. 2024. Synlett. 35.06: 698-702.

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol, 250 mg

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