Date published: 2025-9-27

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol (CAS 152613-20-2)

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Application(s):
1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol est un intermédiaire synthétique utile dans la préparation des nucléotides de sucre.
Numéro CAS:
152613-20-2
Masse Moléculaire:
236.26
Formule Moléculaire:
C13H16O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidène-3-désoxy-D-glucitol est un dérivé synthétique d'hydrate de carbone qui trouve sa principale utilité dans la recherche en chimie des hydrates de carbone et en enzymologie. Grâce à sa structure particulière, ce composé est particulièrement utile pour étudier la formation de liaisons glycosidiques et la stéréochimie des molécules à base d'hydrates de carbone. En tant que sucre anhydre, il est souvent utilisé comme précurseur ou intermédiaire dans la synthèse d'oligosaccharides complexes. Ses groupes hydroxyles protégés et son anneau benzylidène permettent aux chercheurs d'explorer des stratégies sélectives de déprotection et de fonctionnalisation, cruciales pour synthétiser des dérivés d'hydrates de carbone avec des configurations stéréochimiques spécifiques. Ce composé est également utilisé pour élucider les mécanismes des réactions enzymatiques impliquant des liaisons glycosidiques. En agissant comme un analogue de substrat, il permet de comprendre la spécificité des enzymes et les mécanismes catalytiques, en particulier pour les glycosidases et les glycosyltransférases. En outre, les chercheurs utilisent le 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidène-3-désoxy-D-glucitol pour étudier les schémas de reconnaissance des protéines se liant aux hydrates de carbone. Sa structure stable et sa protection benzylidène distinctive en font un outil précieux pour sonder les interactions glucides-protéines, essentielles pour comprendre la reconnaissance et la signalisation de la surface cellulaire. Ce composé contribue donc de manière significative à l'avancement de la chimie des glucides synthétiques, de l'enzymologie et de la glycobiologie en fournissant une plate-forme polyvalente pour comprendre les modifications des glucides et les mécanismes enzymatiques.


1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol (CAS 152613-20-2) Références

  1. Appariement des bases des nucléosides d'anhydrohexitol avec la 2,6-diaminopurine, la 5-méthylcytosine et la partie asbase de l'uracile.  |  Boudou, V., et al. 1999. Nucleic Acids Res. 27: 1450-6. PMID: 10037805
  2. Synthèse de dérivés du 1,5-Anhydro-d-fructose et évaluation de leurs inhibiteurs de l'inflammasome.  |  Goto, K., et al. 2018. Bioorg Med Chem. 26: 3763-3772. PMID: 30017113
  3. Synthèse et activité antiherpétique de nucléosides 1,5-anhydrohexitol.  |  Verheggen, I., et al. 1993. J Med Chem. 36: 2033-40. PMID: 8393114
  4. Pyrimidines 5-substituées avec un groupement 1,5-anhydro-2, 3-dideoxy-D-arabino-hexitol en N-1: synthèse, activité antivirale, analyse conformationnelle et interaction avec la thymidine kinase virale.  |  Ostrowski, T., et al. 1998. J Med Chem. 41: 4343-53. PMID: 9784109

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol, 10 mg

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