1,4-Benzoquinone (CAS 106-51-4)

La 1,4-benzoquinone, également appelée para-benzoquinone ou PBQ, est un composé organique dont la formule moléculaire est C6H4O2. Avec sa structure cristalline jaune distincte, elle dégage un arôme puissant et présente une grande solubilité dans les solvants organiques. Ce composé joue un rôle essentiel en tant qu'intermédiaire dans la synthèse des composés organiques et a diverses applications dans le secteur chimique. Il sert notamment d'élément essentiel à la création de polymères et de colorants. La 1,4-benzoquinone a fait l'objet d'une exploration approfondie dans les domaines de la chimie organique et de la biochimie. Dans le domaine de la chimie organique, elle occupe le devant de la scène en tant qu'intermédiaire synthétique facilitant la production d'un éventail de composés organiques, y compris des colorants et des polymères. Dans le même temps, en biochimie, il a assumé le rôle de composé modèle, offrant un aperçu des complexités des processus d'oxydation à médiation enzymatique concernant les composés aromatiques. Le mécanisme qui sous-tend l'action de la 1,4-benzoquinone est complexe et comprend une séquence d'étapes distinctes. La phase initiale comprend une réaction d'oxydation, dans laquelle le composé réagit avec un agent oxydant comme l'oxygène ou l'air, ce qui aboutit à la formation d'une quinone. Ensuite, cette quinone subit une nouvelle oxydation, se métamorphosant en hydroquinone. Enfin, cette hydroquinone subit une réduction, donnant naissance une fois de plus à la 1,4-benzoquinone. La 1,4-benzoquinone est un métabolite majeur du benzène. On a constaté qu'elle générait du H2O2 dans les cellules. Il a été suggéré que le peroxyde réagit avec le Cu(I) pour produire une espèce active qui induit une fragmentation internucléosomale de l'ADN.