1,3-O-Benzylidene-2-linoleoyl-(rac)-glycerol (CAS 56648-80-7)

Le 1,3-O-Benzylidène-2-linoléoyl-(rac)-glycérol, dont le numéro CAS est 56648-80-7, est un dérivé chimiquement modifié du glycérol dans lequel les groupes hydroxyle en première et troisième positions sont protégés par une liaison benzylidène-acétal, tandis que la deuxième position présente une liaison ester avec l'acide linoléique, un important acide gras polyinsaturé. Ce composé est un réactif spécialisé en chimie organique de synthèse, particulièrement utile pour l'étude et la synthèse de structures glycéridiques plus complexes qui sont essentielles pour comprendre le comportement et l'assemblage des lipides. La stratégie de protection de l'acétal benzylidène est cruciale car elle stabilise la molécule de glycérol contre les réactions indésirables en positions 1 et 3, en dirigeant la réactivité sélectivement en position 2. Cette réactivité sélective est exploitée dans la recherche pour synthétiser des glycérides sur mesure qui imitent les structures naturelles ou pour créer de nouvelles molécules aux propriétés spécifiques. Par exemple, dans la recherche en lipidomique, le 1,3-O-Benzylidene-2-linoleoyl-(rac)-glycérol peut être utilisé pour étudier les rôles et la dynamique des graisses insaturées dans les lipidomes cellulaires, ce qui permet d'élucider la manière dont ces graisses influencent la fluidité des membranes et les voies de signalisation des lipides. En outre, la déprotection contrôlée du groupe benzylidène permet aux chercheurs de reconstruire les glycérides par étapes, étudiant ainsi l'impact de diverses compositions d'acides gras sur la fonction et l'organisation des lipides.