Date published: 2025-12-25

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1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene (CAS 118727-34-7)

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Numéro CAS:
118727-34-7
Pureté:
≥93%
Masse Moléculaire:
351.45
Formule Moléculaire:
C24H21N3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,3,5-Tris(4-aminophényl)benzène (TAPB) a attiré l'attention pour ses applications potentielles dans divers domaines de la chimie organique. Ce composé polyphénylique comporte trois unités 4-aminophényles reliées entre elles par un anneau benzénique. Les chercheurs ont étudié le 1,3,5-Tris(4-aminophényl)benzène comme intermédiaire de synthèse pour d'autres composés polyphényliques et comme réactif pour la synthèse de matériaux polymères. En outre, son potentiel a été étudié dans les domaines de la pharmacie, de la biochimie et de la science des matériaux. Dans le domaine de la chimie organique, le 1,3,5-Tris(4-aminophényl)benzène est un élément de base précieux pour la synthèse de divers composés polyphényliques, y compris les sulfures et les oxydes de polyphénylène. Dans le cadre de la recherche pharmaceutique, il a été examiné de près en tant qu'inhibiteur possible des enzymes impliquées dans la biosynthèse de l'AMP cyclique. En biochimie, le composé a été examiné en tant que sonde fluorescente pour la détection de molécules biologiques. Enfin, en science des matériaux, son rôle en tant que constituant des matériaux polymères contribue à améliorer leur résistance et leur stabilité. Le mécanisme d'action du 1,3,5-Tris(4-aminophényl)benzène varie en fonction de l'application spécifique. En chimie organique, il agit comme intermédiaire de synthèse, permettant la formation de nouvelles liaisons entre les molécules d'aldéhyde et d'aniline. En ce qui concerne les applications pharmaceutiques, il fonctionne comme un inhibiteur des enzymes participant à la biosynthèse de l'AMP cyclique. En biochimie, le composé fonctionne comme une sonde fluorescente, se liant à des molécules biologiques et émettant de la lumière lorsqu'il est excité. Enfin, dans le domaine de la science des matériaux, il renforce les matériaux polymères, améliorant ainsi leur intégrité structurelle.


1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene (CAS 118727-34-7) Références

  1. Synthèse en surface de structures organiques covalentes à base d'imine avec liaison non aromatique.  |  Yue, JY., et al. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 14318-21. PMID: 26271298
  2. Fibres cristallines d'une structure organique covalente par synthèse microfluidique ascendante.  |  Rodríguez-San-Miguel, D., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 9212-5. PMID: 27321768
  3. Des chaînes Au-Thiolate aux triangles Thioether Sierpiński: La chimie de surface polyvalente du 1,3,5-Tris(4-mercaptophényl)benzène sur Au(111).  |  Rastgoo-Lahrood, A., et al. 2016. ACS Nano. 10: 10901-10911. PMID: 28024384
  4. Capteur de triphénylbenzène pour la détection sélective de l'acide picrique.  |  Nagendran, S., et al. 2017. J Fluoresc. 27: 1299-1305. PMID: 28293816
  5. Confiner des nanoparticules fonctionnelles dans des sphères COF à base d'imine colloïdale par une méthode d'encapsulation et de cristallisation séquentielle.  |  Rodríguez-San-Miguel, D., et al. 2017. Chemistry. 23: 8623-8627. PMID: 28508592
  6. Microextraction en phase solide d'hydrocarbures aromatiques polycycliques à l'aide d'une fibre d'acier inoxydable gravée recouverte d'une structure organique covalente.  |  Yang, X., et al. 2019. Mikrochim Acta. 186: 145. PMID: 30707320
  7. Nanoarchitecture bidimensionnelle liée à l'hydrogène, composée de diimide 3,4,9,10-pérylènetétracarboxylique rectangulaire et de molécules en forme de boomerang résultant de la dissociation du 1,3,5-tris(4-aminophényl)benzène.  |  Hieulle, J. and Silly, F. 2020. ACS Omega. 5: 3964-3968. PMID: 32149223
  8. Structures organiques covalentes avec des structures riches en électrons et déficientes en électrons comme échafaudages de détection de l'eau.  |  Ma, W., et al. 2020. Macromol Rapid Commun. 41: e2000003. PMID: 32691943
  9. Coordination de la délocalisation π dans le g-C3N4 pour une évolution photocatalytique efficace de l'hydrogène sous lumière visible.  |  Xu, C., et al. 2021. ACS Appl Mater Interfaces. 13: 20114-20124. PMID: 33896182
  10. Cadre organique covalent conjugué en 2D à base d'azulène à action redox pour les membranes organiques.  |  Zhao, Z., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202217249. PMID: 36509712
  11. Polyimides microporeux à pores uniformes pour l'adsorption et la séparation du gaz CO2 et des vapeurs organiques  |  Guiyang Li and Zhonggang Wang*. 2013. Macromolecules., 46, 8:, 3058–3066.
  12. Isomérie translationnelle induite par un acide basique dans un [4]rotaxane ramifié  |  Y Tokunaga, M Kimura, M Ueda, S Miyagawa… - Tetrahedron …, 2016 - Elsevier. 9 March 2016,. Tetrahedron Letters. Volume 57, Issue 10,: Pages 1120-1123.
  13. Cadres organiques covalents avec des accepteurs de protons imines pour une production photocatalytique efficace de H2  |  X Liu, X Yang, X Ding, H Wang, W Cao, Y Jin… - Chinese Chemical …, 2023 - Elsevier. Available online 13 January 2023,. Chinese Chemical Letters. 108148.

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