Date published: 2025-9-11

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1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol (CAS 76779-67-4)

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Numéro CAS:
76779-67-4
Masse Moléculaire:
342.43
Formule Moléculaire:
C18H30O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le 1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidène-D-mannitol est un composé qui sert de groupe protecteur pour les groupes hydroxyles dans la synthèse organique. Il est utilisé pour masquer temporairement les groupes hydroxyles des hydrates de carbone, ce qui permet d'effectuer des réactions sélectives sur d'autres groupes fonctionnels. Le 1,2:5,6-Di-O-Cyclohexylidene-D-Mannitol agit en formant un dérivé acétal stable, qui peut être facilement éliminé dans des conditions acides douces, régénérant les groupes hydroxyles d'origine. Ainsi, le 1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidène-D-mannitol joue un rôle dans le contrôle de la réactivité des groupes hydroxyles dans la chimie des hydrates de carbone, permettant la synthèse de molécules complexes avec des modifications structurelles spécifiques. Son mécanisme d'action implique la formation d'un acétal protecteur, qui empêche les réactions indésirables au niveau des groupes hydroxyles tout en permettant des transformations chimiques ciblées sur d'autres sites de la molécule. La fonction du 1,2:5,6-Di-O-Cyclohexylidene-D-Mannitol dans la synthèse organique implique la manipulation précise des structures glucidiques, contribuant ainsi au développement de diverses molécules aux propriétés adaptées.


1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol (CAS 76779-67-4) Références

  1. Addition de Michael organocatalytique à des nitroalcènes énantiopurs dérivés du (D)-Mannitol: Une stratégie précieuse pour la synthèse de molécules chirales densément fonctionnalisées.  |  Caruso, L., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31847419
  2. Synthèse et applications des organocatalyseurs à base de glucides.  |  Wojaczyńska, E., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34885873
  3. Hydroformylation asymétrique de vinylarènes catalysée par le rhodium avec de nouveaux ligands P,N chiraux dérivés du 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidène-d-mannitol  |  LL Wang, RW Guo, YM Li, ASC Chan - Tetrahedron: Asymmetry, 2005 - Elsevier. 3 October 2005. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 16, Issue 19,:, Pages 3198-3204.
  4. Application du 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidène-d-mannitol comme directeur chiral dans l'homologation asymétrique de Matteson  |  G Li, GW Kabalka - Journal of organometallic chemistry, 1999 - Elsevier. 5 June 1999,. Journal of Organometallic Chemistry. Volume 581, Issues 1–2,: Pages 66-69.
  5. Addition conjuguée énantiosélective de diéthylzinc sur des énones cycliques catalysée par Cu avec des ligands phosphites chiraux dérivés du 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidène-d-mannitol  |  QL Zhao, LL Wang, FY Kwong, ASC Chan - Tetrahedron: Asymmetry, 2007 - Elsevier. 22 August 2007,. Tetrahedron: Asymmetry. Volume 18, Issue 16,: Pages 1899-1905.

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25 g
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