Date published: 2025-9-6

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1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-D-mannitol (CAS 3969-61-7)

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Noms alternatifs:
1,2:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol; NSC 93066
Numéro CAS:
3969-61-7
Masse Moléculaire:
262.30
Formule Moléculaire:
C12H22O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,2:4,5-Di-O-isopropylidène-D-mannitol, communément appelé DIM, est un composé polyvalent largement utilisé dans la synthèse organique et la recherche en chimie des hydrates de carbone. Son mécanisme d'action consiste principalement à servir de groupe protecteur pour les fonctions hydroxyle des hydrates de carbone, facilitant ainsi les transformations chimiques sélectives. Les chercheurs utilisent le DIM comme groupe protecteur pour protéger des groupes hydroxyles spécifiques, ce qui permet des modifications contrôlées des sucres au cours des processus de synthèse. Ce produit chimique est particulièrement utile en chimie des glucides pour la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes, où un contrôle précis de la régiosélectivité et de la stéréosélectivité est essentiel. La capacité du DIM à masquer temporairement les groupes hydroxyles offre aux chimistes la flexibilité nécessaire pour effectuer de multiples réactions tout en préservant les groupes fonctionnels souhaités. En outre, DIM joue un rôle crucial dans le développement de nouvelles méthodologies synthétiques pour la construction de diverses structures d'hydrates de carbone, ce qui permet d'étudier leurs activités et interactions biologiques. Son application s'étend à la synthèse de mimétiques de glucides, de glycomimétiques et d'inhibiteurs de glycosidases, contribuant ainsi de manière significative à la découverte de médicaments à base de glucides et à la recherche en biologie chimique. Dans l'ensemble, le 1,2:4,5-Di-O-isopropylidène-D-mannitol est un outil essentiel de la chimie des hydrates de carbone, qui permet un contrôle précis des voies de synthèse et fait progresser notre compréhension des processus biologiques médiés par les hydrates de carbone.


1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-D-mannitol (CAS 3969-61-7) Références

  1. Synthèse du 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-L-ribitol et de l'inhibiteur de l'α-mannosidase 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-D-talitol à partir du D-mannose.  |  Fleet, George WJ, et al. 1988. Tetrahedron. 44.9: 2649-2655.
  2. Induction de la chiralité dans la cyclopolymérisation X. Effet structurel de trois modèles de D-mannitol dans la cyclocopolymérisation du bis (4-vinylbenzoate) avec le styrène.  |  Uesaka, Takahiro, et al. 1999. Polymer journal. 31.4: 342-347.
  3. Induction de la chiralité dans la cyclopolymérisation 10. Effet structurel de trois modèles de D-Mannitol dans la cyclocopolymérisation du Bis (4-vinylbenzoate) avec le styrène.  |  Takahiro, Uesaka, et al. 1999. Polymer Journal. 31.4: 342-347.
  4. Transformation sélective d'acétonides en orthoesters: application d'un processus de transfert d'électrons photoinduit.  |  Mella, Mariella, et al. 2001. Tetrahedron. 57.3: 555-561.
  5. Nouveaux tensioactifs non ioniques à base de mannitol issus de la biocatalyse: Deuxième partie: synthèse améliorée.  |  Pinna, Maria Cristina, et al. 2004. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 27.4-6: 233-236.

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1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-D-mannitol, 2 g

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