Date published: 2025-9-9

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1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol (CAS 6763-47-9)

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Numéro CAS:
6763-47-9
Masse Moléculaire:
260.28
Formule Moléculaire:
C12H20O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le 1,2-O-cyclohexylidène-myo-inositol est un composé largement étudié dans la recherche scientifique, en particulier dans le domaine de la chimie des glucides et de la chimie organique synthétique. Son mécanisme d'action repose sur son rôle de forme protégée du myo-inositol, un polyol biologiquement important impliqué dans divers processus cellulaires. Ce dérivé cyclohexylidène sert d'intermédiaire polyvalent dans la synthèse d'hydrates de carbone complexes, de glycoconjugués et d'autres molécules bioactives. Les chimistes l'utilisent comme groupe protecteur pour les groupes fonctionnels hydroxyle du myo-inositol, ce qui permet une manipulation sélective de sa réactivité chimique et facilite la construction de divers composés contenant de l'inositol. Les chercheurs ont utilisé le 1,2-O-cyclohexylidène-myo-inositol dans la synthèse d'oligosaccharides, de polysaccharides et de glycolipides aux structures et propriétés adaptées. Sa déprotection sélective dans des conditions douces permet la synthèse de composés biologiquement importants avec un contrôle précis de la régiosélectivité et de la stéréochimie. En outre, ce composé trouve une application dans le développement de sondes à base d'hydrates de carbone pour l'étude des interactions hydrates de carbone-protéines, des voies de transduction des signaux et des processus de reconnaissance cellulaire. L'importance de ce composé dans la recherche sur la chimie des glucides souligne son importance en tant qu'outil précieux pour élucider les rôles des molécules contenant de l'inositol dans les systèmes biologiques et pour concevoir de nouveaux composés bioactifs ayant des applications potentielles en biotechnologie et dans la découverte de médicaments.


1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol (CAS 6763-47-9) Références

  1. 2-Deoxystreptamine: échafaudage central des antibiotiques aminoglycosides.  |  Busscher, GF., et al. 2005. Chem Rev. 105: 775-91. PMID: 15755076
  2. Interactions intermoléculaires médiées par l'eau dans le 1,2-O-cyclohexylidène-myo-inositol: une analyse quantitative.  |  Purushothaman, G., et al. 2017. Acta Crystallogr C Struct Chem. 73: 20-27. PMID: 28035098
  3. Préparation de dérivés p-toluènesulfonyl du myo-Inositol.  |  Suami, Tetsuo, et al. 1971. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 44.10: 2820-2823.
  4. P-Toluènesulfonylation sélective de dérivés du myo-Inositol.  |  Suami, Tetsuo, et al. 1971. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 44.10: 2824-2826.
  5. Dérivés de l'inositol. V. Benzoylation sélective du 1, 2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol et préparation de nouveauxO-p-Tolylsulfonyl-myo-inositols.  |  Tetsuo, Suami, et al. 1972. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 45.12: 3660-3667.
  6. Amélioration de la préparation des dérivés cyclohexylidènes du MYO-Imositol.  |  Jiang, Cong and David C. Baker. 1986. Journal of Carbohydrate Chemistry. 5.4: 615-620.
  7. Cycloisomérisation par radicaux libres d'éthers oximiques énantiomériquement purs à base d'alcyne: Une nouvelle méthode pour la synthèse asymétrique d'aminocyclopentitols.  |  Marco-Contelles, José, et al. 1995. Tetrahedron: Asymmetry. 6.7: 1547-1550.
  8. Nouvelle approche synthétique du noyau carbocyclique des inhibiteurs de glycosidase de type cyclopentane: Synthèse asymétrique d'aminocyclopentitols par cycloisomérisation radicalaire d'éthers d'oxime à base d'alcyne énantiomériquement purs dérivés d'hydrates de carbone.  |  Marco-Contelles, José, et al. 1996. The Journal of Organic Chemistry. 61.4: 1354-1362.
  9. Estérification régio et énantiosélective du rac-1, 2-O-cyclohexylidène-myo-inositol catalysée par une lipase.  |  Rudolf, Marco T. and Carsten Schultz. 1996. Liebigs Annalen. 1996.4: 533-537.
  10. Synthèse de myo-inositol 1, 3, 4, 5-tétrakisphosphate en cage.  |  Dinkel, Carlo and Carsten Schultz. 2003. Tetrahedron letters. 44.6: 1157-1159.

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