1,2-O-Cyclohexylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose (CAS 13322-87-7)

Le 1,2-O-Cyclohexylidène-3-O-méthyl-α-D-glucofuranose est un dérivé de l'α-D-glucofuranose dont les groupes hydroxyle en positions 1 et 2 sont protégés par un groupe cyclohexylidène, et le groupe hydroxyle en position 3 est méthylé. Cette modification chimique améliore la stabilité et la solubilité de la molécule dans les solvants organiques, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la chimie des hydrates de carbone synthétiques. Le groupe cyclohexylidène agit comme un groupe protecteur qui peut être sélectivement enlevé dans des conditions acides, ce qui permet la synthèse par étapes d'hydrates de carbone complexes. En recherche, le 1,2-O-Cyclohexylidène-3-O-méthyl-α-D-glucofuranose est utilisé pour étudier les mécanismes de glycosylation et la formation de liaisons glycosidiques. Sa stabilité lui permet d'être employé dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués, qui sont essentiels pour étudier les interactions glucides-protéines, les processus de reconnaissance cellulaire et les voies de transduction des signaux. Ce composé est également utilisé comme élément de base dans le développement de glycomimétiques, qui imitent les glycanes naturels et sont utilisés pour étudier leur rôle dans les systèmes biologiques. En outre, le 1,2-O-Cyclohexylidène-3-O-méthyl-α-D-glucofuranose est utilisé dans la synthèse de sucres nucléotidiques et d'autres dérivés de sucres, ce qui facilite l'exploration de la spécificité et de la cinétique des enzymes dans le métabolisme des hydrates de carbone. Son rôle dans ces applications synthétiques souligne son importance pour faire progresser la compréhension de la chimie des glucides et le développement de nouveaux outils biochimiques.