Date published: 2026-1-24

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1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole (CAS 74257-00-4)

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Noms alternatifs:
(2,4,6-Trimethylphenyl)-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl) sulfone, MSNT
Application(s):
1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole est un réactif de condensation efficace dans la synthèse d'oligonucléotides
Numéro CAS:
74257-00-4
Masse Moléculaire:
296.30
Formule Moléculaire:
C11H12N4O4S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole est un composé utilisé dans le domaine de la chimie organique synthétique en raison de son potentiel en tant que réactif polyvalent dans la construction de molécules complexes. Son utilité est particulièrement évidente dans la synthèse de nouveaux composés hétérocycliques, qui sont essentiels dans la science des matériaux pour créer des polymères et de l'électronique avancés. Les groupes mésitylènesulfonyle et nitro sur le cycle triazole offrent différents points de réactivité chimique, qui peuvent être utilisés pour introduire divers groupes fonctionnels. Cette double fonctionnalité est exploitée dans la conception de petites molécules pour l'étude de l'inhibition des enzymes, où le groupement triazole imite l'état de transition dans les réactions enzymatiques. En outre, ce composé est utilisé pour produire des dérivés avec des applications potentielles dans le développement de capteurs et de semi-conducteurs organiques. En sciences des matériaux, les chercheurs explorent les propriétés énergétiques des triazoles contenant du nitro pour les utiliser dans les propulseurs et les explosifs, où le contrôle de la réactivité et de la stabilité est primordial. La spécificité de sa réactivité est également exploitée dans la recherche en photochimie, où elle peut être utilisée pour étudier les processus de transfert d'électrons induits par la lumière, un principe fondamental de la conversion de l'énergie solaire.


1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole (CAS 74257-00-4) Références

  1. Peptides alpha-cétocarbonylés: une approche générale des intermédiaires réactifs liés aux résines dans la synthèse d'isostères peptidiques pour le criblage d'inhibiteurs de protéase sur support solide.  |  Papanikos, A., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 2176-81. PMID: 11456862
  2. Synthèse d'un fragment de protéine porteuse d'acyle rétro (74-65) sur un nouveau support polystyrène à base de glycérol.  |  Sasikumar, PG., et al. 2003. Protein Pept Lett. 10: 427-33. PMID: 14561130
  3. La synergie de la résine ChemMatrix et des blocs de construction de la pseudoproline donne naissance à RANTES, une chimiokine agrégée complexe.  |  García-Martín, F., et al. 2006. Biopolymers. 84: 566-75. PMID: 16810664
  4. Macrolactamisation versus macrolactonisation: synthèse totale du FK228, l'inhibiteur dépsipeptidique de l'histone désacétylase.  |  Wen, S., et al. 2008. J Org Chem. 73: 9353-61. PMID: 18991384
  5. Accès efficace aux peptidyl-cétones et aux peptidyl-dicétones via des alkylations en C et des acylations en C d'ylides de phosphore soutenus par des polymères, suivies d'un clivage hydrolytique et/ou oxydatif.  |  El-Dahshan, A., et al. 2010. Biopolymers. 94: 220-8. PMID: 20225299
  6. Synthèse et évaluation anti-VIH de nouveaux analogues nucléotidiques phosphonates acycliques et de leurs dérivés bis(SATE).  |  Li, H. and Hong, JH. 2010. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 29: 581-90. PMID: 20661812
  7. Un mimétisme spiroligomère α-hélice qui se lie à HDM2, pénètre dans les cellules humaines et stabilise HDM2 dans la culture cellulaire.  |  Brown, ZZ., et al. 2012. PLoS One. 7: e45948. PMID: 23094022
  8. Élimination douce du groupe Fmoc à l'aide d'azoture de sodium.  |  Chen, CC., et al. 2014. Amino Acids. 46: 367-74. PMID: 24306456
  9. Les tripeptides AcGly-Phe-Asn(OH) et AcGly-Phe-Asn(NH2) affectent sélectivement le taux de prolifération des cellules MDA-MB 231 et HuDe.  |  Quassinti, L., et al. 2020. Mol Biol Rep. 47: 4009-4014. PMID: 32277441
  10. Synthèse et évaluation biologique de tous les dinucléotides cycliques mélangés à de l'inosine qui activent différentes variantes de hSTING.  |  Wang, Z., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 29: 115899. PMID: 33285409
  11. Synthèse en phase solide de mimiques de la curcumine et leur activité anticancéreuse contre les lignées cellulaires humaines de cancer du pancréas, de la prostate et du cancer colorectal.  |  Romanucci, V., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 42: 116249. PMID: 34126286
  12. Utilisation du 1-(2-fluorophényl)-4-méthoxypipéridine-4-yl (Fpmp) et de groupes protecteurs apparentés dans la synthèse d'oligoribonucléotides: stabilité des liaisons internucléotidiques à l'acide aqueux.  |  Capaldi, DC. and Reese, CB. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 2209-16. PMID: 8036146
  13. Synthèse automatisée en phase solide d'oligonucléotides cycliques: une amélioration supplémentaire.  |  De Napoli, L., et al. 1995. Bioorg Med Chem. 3: 1325-9. PMID: 8564398

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1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole, 25 g

sc-213239B
25 g
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1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole, 100 g

sc-213239C
100 g
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1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole, 250 g

sc-213239D
250 g
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