Date published: 2025-9-9

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1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (CAS 10000-20-1)

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Application(s):
1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine est un composé d'hydrazine utilisé pour réagir avec un groupe carbonyle produisant une hydrazone.
Numéro CAS:
10000-20-1
Pureté:
98%
Masse Moléculaire:
260.57
Formule Moléculaire:
C12H32N2Si2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 1,2-bis-(tert-butyldiméthylsilyl)hydrazine, un composé de l'hydrazine, est largement utilisée pour sa capacité à réagir avec des groupes carbonyles, ce qui entraîne la formation d'hydrazones. Les dérivés de la N-tert-butyldiméthylsilylhydrazone (TBSH) se sont révélés être des alternatives supérieures aux hydrazones simples dans diverses réactions, notamment les réductions de type Wolff-Kishner, la préparation de l'iodure de vinyle de Barton, la synthèse des bromures de vinyle et la création de gem-diiodides, gem-dibromides et gem-dichlorides. Son rôle central en chimie organique découle de son large éventail d'applications dans la synthèse de divers composés organiques, tels que les hétérocycles, les acides aminés, les peptides et les nucléosides. En outre, il joue un rôle dans la protection des alcools et des amines, et participe à la synthèse des esters. La 1,2-Bis-(tert-butyldiméthylsilyl)hydrazine se présente sous la forme d'un solide blanc à température ambiante et est soluble dans les solvants organiques. En outre, la 1,2-Bis-(tert-butyldiméthylsilyl)hydrazine est utile pour synthétiser des structures métallo-organiques, préparer des nanomatériaux fonctionnalisés et contribuer à la synthèse de polymères. Son mécanisme d'action implique la formation d'un intermédiaire hydrazone, qui est ensuite hydrolysé pour donner le produit désiré. La catalyse acide ou basique influence la réaction, tandis que la nature du solvant utilisé détermine la vitesse de réaction. Compte tenu de ses applications polyvalentes et de ses vastes capacités de synthèse, ce composé revêt une importance significative dans le domaine de la chimie organique.


1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (CAS 10000-20-1) Références

  1. Procédures pratiques pour la préparation de N-tert-butyldiméthylsilylhydrazones et leur utilisation dans les réductions de Wolff-Kishner modifiées et dans la synthèse d'halogénures de vinyle et de gem-dihalides.  |  Furrow, ME. and Myers, AG. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5436-45. PMID: 15113215
  2. Procédure générale pour l'estérification d'acides carboxyliques avec des diazoalcanes générés in situ par l'oxydation de N-tert-butyldiméthylsilylhydrazones avec du (difluoroiodo)benzène.  |  Furrow, ME. and Myers, AG. 2004. J Am Chem Soc. 126: 12222-3. PMID: 15453728
  3. Synthèse totale de l'antibiotique diazobenzofluorène (-)-kinamycine C1.  |  Lei, X. and Porco, JA. 2006. J Am Chem Soc. 128: 14790-1. PMID: 17105273
  4. Une voie synthétique énantiosélective vers des moteurs moléculaires rotatifs de deuxième génération pilotés par la lumière.  |  Pijper, TC., et al. 2010. J Org Chem. 75: 825-38. PMID: 20055375
  5. Produits naturels contenant un groupe diazoïque.  |  Nawrat, CC. and Moody, CJ. 2011. Nat Prod Rep. 28: 1426-44. PMID: 21589994
  6. Relations structure-activité des antagonistes du récepteur Toll-like 4 (TLR4) inspirés de la (+)-Naltrexone.  |  Selfridge, BR., et al. 2015. J Med Chem. 58: 5038-52. PMID: 26010811
  7. Couplage croisé catalysé par le nickel d'aldéhydes avec des halogénures d'aryle par l'intermédiaire d'hydrazones.  |  Tang, J., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 1750-1753. PMID: 29379918
  8. Voies synthétiques et biosynthétiques des liaisons azote-azote.  |  He, HY., et al. 2022. Chem Soc Rev. 51: 2991-3046. PMID: 35311838
  9. Nouveaux ligands du récepteur GABA-A préférant l'alpha6, basés sur le loreclezole.  |  Simeone, X., et al. 2022. Eur J Med Chem. 244: 114780. PMID: 36279694
  10. L'hydrazinocarboxylate de méthyle comme alternative pratique à l'hydrazine dans la réaction de Wolff-Kishner  |  Cranwell, P. B., Russell, A. T., & Smith, C. D. 2016. Synlett. 27(01): 131-135.
  11. Stratégies synthétiques actuelles et futures des modifications structurelles de la sinoménine  |  Ng, J. P., Coghi, P., Law, B. Y. K., Liu, L., & Wong, V. K. W. 2020. Organic Chemistry Frontiers. 7(24): 4089-4107.

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