Date published: 2025-11-10

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(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene (CAS 136705-65-2)

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Noms alternatifs:
(R,R)-Isopropyl-DuPhos
Numéro CAS:
136705-65-2
Masse Moléculaire:
418.58
Formule Moléculaire:
C26H44P2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzène est un ester phosphonate chiral qui trouve de nombreuses applications dans la synthèse organique. Son utilité s'étend à un large éventail de recherches scientifiques, en particulier dans la synthèse de divers composés chiraux, y compris des acides aminés, des peptides et des produits naturels. En outre, il sert de réactif polyvalent pour la préparation d'organophosphonates, une classe de composés ayant diverses applications en biochimie et en médecine. Le mécanisme d'action du (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzène découle de ses propriétés d'ester phosphonate chiral, qui en font un catalyseur dans la synthèse de divers composés chiraux. Agissant comme nucléophile, il participe à une réaction avec un alcool secondaire chiral, tel que le (R)-2-méthyl-2-pentanol, et un ester de phosphonate chiral, tel que l'acide (R,R)-2-méthyl-2-penténoïque, produisant le (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzène en tant que produit primaire. En outre, il sert de groupe partant dans la réaction avec l'alcool secondaire chiral et l'ester de phosphonate susmentionnés, ce qui entraîne la production de (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzène comme résultat principal.


(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene (CAS 136705-65-2) Références

  1. Synthèses et performances d'hydrogénation catalytique des composés diéniques et aréniques cationiques de Bis(phosphine) Cobalt(I).  |  Zhong, H., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 9194-9198. PMID: 31071227
  2. Complexes formels de Cobalt(0), de Fer(0) et de Manganèse(0) à trois coordinations avec ligature persistante de carbène et d'alcène.  |  Liu, Y., et al. 2020. Acc Chem Res. 53: 244-254. PMID: 31880150
  3. Hydrogénation asymétrique d'acides carboxyliques α,β-insaturés catalysée par le cobalt par clivage homolytique H2.  |  Zhong, H., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 5272-5281. PMID: 32064867
  4. Substitution de ligand et études de la structure électronique des précatalyseurs de cyclooctadiène à base de bis(phosphine)cobalt pour l'hydrogénation de l'alcène.  |  Zhong, H., et al. 2021. Can J Chem. 99: 193-201. PMID: 34334799
  5. Étude mécaniste de l'hydrogénation asymétrique d'énamides avec des précatalyseurs neutres à base de bis(phosphine) de cobalt.  |  Mendelsohn, LN., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15764-15778. PMID: 35951601

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(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene, 100 mg

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100 mg
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