Date published: 2025-9-11

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5)

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Noms alternatifs:
Glucose Bisacetonide
Numéro CAS:
582-52-5
Masse Moléculaire:
260.28
Formule Moléculaire:
C12H20O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose est un dérivé chimiquement modifié du glucose, largement utilisé dans le domaine de la synthèse organique et de la chimie des glucides pour son rôle d'intermédiaire polyvalent. Ce composé est particulièrement remarquable pour ses groupes protecteurs isopropylidènes qui protègent les groupes hydroxyles réactifs de l'anneau furanose lors des réactions chimiques, permettant ainsi des modifications sélectives sur d'autres sites de la molécule. La présence de ces groupes protecteurs facilite l'exploration des substitutions nucléophiles et d'autres transformations essentielles à la synthèse de dérivés de sucres et d'oligosaccharides plus complexes. Dans le domaine de la recherche, ce composé a été utilisé pour étudier la cinétique et les mécanismes des réactions de glycosylation, ce qui a permis de comprendre comment différentes conditions affectent la réactivité et la sélectivité de la synthèse à base de sucre. La forme furanose du glucose dans ce dérivé offre également une structure unique pour étudier la formation de liaisons glycosidiques qui sont moins courantes dans la nature, élargissant ainsi le répertoire des stratégies synthétiques à la disposition des chimistes. Ce type de recherche contribue au développement de nouvelles méthodologies pour la construction de structures glucidiques avec des applications potentielles dans la science des matériaux, la bio-ingénierie et le développement de produits chimiques fins de grande valeur.


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5) Références

  1. Synthèse de 6-désoxy-L-idose et de L-acovenose à partir de 1,2: 5,6-di-O-isopropylidène-alpha-D-glucofuranose.  |  Hung, SC., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 369-74. PMID: 11398979
  2. Métallohosts dérivés de l'assemblage de sucres autour de métaux de transition: La complexation des cations de métaux alcalins.  |  Piarulli, U., et al. 1997. Inorg Chem. 36: 6127-6133. PMID: 11670249
  3. Synthèse des phosphates de D-glucose 3 et 6-[2-(perfluoroalkyl)éthyl]: un nouveau type de tensioactif anionique à usage biomédical.  |  Milius, A., et al. 1992. Carbohydr Res. 229: 323-36. PMID: 1394289
  4. Isolement à grande échelle du 1,2:3,4-di-O-isopropylidène-α-D-glucoseptanose et du 2,3:4,5-di-O-isopropylidène-β-D-glucoseptanose.  |  Stevens, JD. 2011. Carbohydr Res. 346: 689-90. PMID: 21353207
  5. Sur la déshydratation de Moffatt des nitro-alcools dérivés du glucose.  |  Lugiņina, J., et al. 2012. Carbohydr Res. 350: 86-9. PMID: 22281179
  6. Synthèse du 5-amino-5-désoxy-D-galactopyranose et du 1,5-didéoxy-1,5-imino-D-galactitol, et leur inhibition des alpha- et bêta-D-galactosidases.  |  Legler, G. and Pohl, S. 1986. Carbohydr Res. 155: 119-29. PMID: 3024831
  7. Synthèse et propriétés pharmacologiques des dérivés 3-O du 1,2,5,6-di-O-isopropylidène-alpha-D-glucofuranose.  |  Goi, A., et al. 1979. Arzneimittelforschung. 29: 986-90. PMID: 315233
  8. Synthèse des nucléosides 9-(6-Deoxy-α-L-Talofuranosyl)-6-Méthylpurine et 9-(6-Deoxy-β-D-Allofuranosyl)-6-Méthylpurine.  |  Hassan, AEA., et al. 2020. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. 81: e105. PMID: 32255553
  9. Synthèse d'alcénylphosphonates de sucre fluorés et non fluorés par oléfination de Horner-Wadsworth-Emmons hautement stéréosélective.  |  Bilska-Markowska, M. and Kaźmierczak, M. 2023. Carbohydr Res. 533: 108941. PMID: 37717483

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