Date published: 2025-9-10

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose (CAS 2595-05-3)

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Numéro CAS:
2595-05-3
Masse Moléculaire:
260.28
Formule Moléculaire:
C12H20O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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Le 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose a attiré l'attention de la recherche scientifique en raison de ses applications polyvalentes, notamment en synthèse organique et en chimie des glucides. Grâce à ses caractéristiques structurelles uniques, ce composé constitue un élément de base précieux pour la synthèse d'hydrates de carbone complexes, de glycoconjugués et de molécules apparentées. Les chercheurs utilisent ses groupes fonctionnels et sa stéréochimie pour accéder à diverses structures glucidiques et imiter les motifs glycanniques naturels. En outre, le 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose facilite la protection et la manipulation des groupes hydroxyles pendant la synthèse des glucides, ce qui permet un contrôle précis de la régiosélectivité et de la stéréochimie. Son utilisation s'étend au développement de matériaux à base d'hydrates de carbone, de glycomimétiques et de composés glycosylés pour des applications en biologie chimique, en science des matériaux et en recherche pharmaceutique. En incorporant ce composé dans des voies synthétiques, les chercheurs peuvent explorer les interactions médiées par les glucides, développer de nouvelles sondes à base de glycanes et étudier les rôles des glucides dans les processus biologiques tels que l'adhésion cellulaire, la signalisation et la réponse immunitaire. En outre, sa compatibilité avec les méthodologies synthétiques permet d'assembler efficacement des bibliothèques d'hydrates de carbone structurellement diversifiées, ce qui contribue à l'avancement de la glycobiologie et à la découverte d'agents à base d'hydrates de carbone. Dans l'ensemble, le 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose est un outil précieux pour les chercheurs qui cherchent à élucider les relations structure-fonction des hydrates de carbone et à concevoir des molécules innovantes à base de glycanes pour diverses applications de recherche.


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose (CAS 2595-05-3) Références

  1. Synthèse diastéréo- et énantiosélective de gamma-nitro méthyl sulfonates alpha,bêta-disubstitués.  |  Enders, D., et al. 2001. Chem Commun (Camb). 2498-9. PMID: 12240033
  2. Synthèse stéréosélective asymétrique de l'antibiotique (-)-fumagillol en utilisant le réarrangement de Claisen et l'alkylation intramoléculaire de l'énolate d'ester comme étapes clés.  |  Kim, D., et al. 2005. Arch Pharm Res. 28: 129-41. PMID: 15789740
  3. Synthèse courte des octosyl nucléosides.  |  Knapp, S., et al. 2006. Org Lett. 8: 1335-7. PMID: 16562885
  4. Influence de la stéréochimie des sucres sur la sélectivité de la formation des ligands cyclopentadiényle et indényle dérivés des hydrates de carbone.  |  Laï, R., et al. 2006. Dalton Trans. 3478-84. PMID: 16832498
  5. Synthèse et activité cytostatique de nucléosides puriques dérivés de l'allofuranose.  |  Besada, P., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 6114-9. PMID: 20934790
  6. Synthèse multicomposante catalysée par des oxydes mixtes Cu-Al de dérivés 1,2,3-triazole liés à des gluco- et allofuranoses.  |  Corona-Sánchez, R., et al. 2020. R Soc Open Sci. 7: 200290. PMID: 32874626
  7. Synthèse pratique et évolutive de plusieurs 3'-O-méthyl ribonucléosides modifiés par une base.  |  Rajendra Prasad, S., et al. 2023. Carbohydr Res. 534: 108981. PMID: 37992558
  8. Synthèse du 2-O-allyl-(et 3-O-allyl)-5-O-benzyl-beta-D- ribofuranoside de méthyle.  |  Desai, T., et al. 1996. Carbohydr Res. 280: 209-21. PMID: 8593636
  9. Synthèse de plusieurs dérivés d'octose liés aux acides octosyliques A et B.  |  Anzai, Kentaro and Tsuneo Saita. 1977. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 50.1: 169-174.
  10. Preuve de la structure de la coyolosa. Synthèse des hexoses liés aux 6, 6′-éthers.  |  Haines, Alan H. 2004. Tetrahedron letters. 45.4: 835-837.

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