1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose (CAS 13964-21-1)

Le 1,2:5,6-Di-O-isopropylidène-3-O-p-toluènesulfonyl-α-D-allofuranose est un dérivé de sucre chimiquement modifié largement utilisé en synthèse organique et en chimie des hydrates de carbone pour la protection sélective et la fonctionnalisation des groupes hydroxyles. Ce composé est particulièrement important pour son rôle dans la synthèse de molécules de sucre complexes, car il permet un contrôle précis des sites et des voies de réaction grâce à ses groupes protecteurs. Les groupes isopropylidène protègent les parties diol vicinales du sucre, empêchant des réactions secondaires indésirables lors de transformations chimiques ultérieures, tandis que le groupe toluènesulfonyle (tosyl) en troisième position est un groupe partant essentiel dans les réactions de substitution nucléophile. Les chercheurs utilisent ce composé pour étudier les effets stériques et électroniques des sucres protégés dans la synthèse moléculaire. Son utilisation est cruciale dans la préparation des liaisons glycosidiques, où le groupe tosyl agit comme un tremplin pour l'introduction de divers nucléophiles, conduisant à la formation de diverses structures glycosidiques. La fonctionnalité de ce produit chimique est essentielle pour faire progresser la compréhension des réactions de glycosylation, qui sont fondamentales pour l'assemblage d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. En recherche, le 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose joue un rôle essentiel dans le développement de méthodologies pour la manipulation sélective des molécules de sucre, améliorant ainsi le répertoire d'outils disponibles pour l'ingénierie des glucides et la chimie de synthèse.