1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-glucopyranose (CAS 39698-00-5)

Le 1,2,4,6-Tétra-O-acétyl-3-O-allyl-bêta-D-glucopyranose est un dérivé glucidique acétylé utilisé dans la recherche sur la glycosylation en raison de sa structure stable et fonctionnalisée. Les groupes acétyles aux positions 1, 2, 4 et 6 protègent ces groupes hydroxyles, ce qui permet la glycosylation sélective du groupe allyle non protégé à la position 3. Cette caractéristique permet de synthétiser des liaisons glycosidiques dans des conditions contrôlées, ce qui en fait un donneur de glycosyle précieux dans la synthèse des hydrates de carbone. Dans les applications de recherche, ce composé est principalement utilisé dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués. En contrôlant la réactivité de chaque groupe fonctionnel par déprotection sélective, il aide à construire des glycanes complexes importants pour l'étude des interactions glucides-protéines. Son squelette bêta-D-glucopyranose est crucial pour l'étude des structures glycanniques à base de glucose, permettant la synthèse de glycomimétiques et de réseaux de glycanes. Ces structures sont ensuite utilisées dans des essais de criblage à haut débit pour identifier les protéines se liant aux hydrates de carbone, telles que les lectines ou les anticorps. En outre, son utilité s'étend à l'étude des activités des glycosyltransférases, ce qui permet de mieux comprendre la formation des liaisons glycosidiques et la spécificité des interactions enzyme-substrat. Dans l'ensemble, le 1,2,4,6-Tétra-O-acétyl-3-O-allyl-beta-D-glucopyranose constitue une plate-forme solide pour l'étude des mécanismes de glycosylation, ce qui permet de déchiffrer les rôles des dérivés du glucose dans les systèmes biologiques.