Date published: 2025-12-23

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1,2,3,4-Tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene (CAS 15570-45-3)

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Numéro CAS:
15570-45-3
Masse Moléculaire:
370.48
Formule Moléculaire:
C29H22
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,2,3,4-tétraphényl-1,3-cyclopentadiène est une version multiphénylée du cyclopentadiène, souvent utilisée dans la science des matériaux et la recherche en chimie organique comme ligand ou comme élément de base pour la synthèse de molécules organiques plus grandes et plus complexes. La structure rigide et le système conjugué de ce produit chimique en font un sujet d'intérêt pour l'étude des systèmes aromatiques riches en électrons, qui sont importants pour comprendre les propriétés des matériaux conducteurs. Dans le domaine de la science des polymères, ce composé est étudié pour son potentiel à former des polymères aux propriétés optiques et électroniques uniques, en raison de sa capacité à participer à diverses réactions de polymérisation. Sa stabilité et ses groupes phényles volumineux en font également un composant utile dans l'étude des effets stériques dans les réactions chimiques, ce qui permet de comprendre comment ces effets influencent la réactivité et la sélectivité. En outre, le 1,2,3,4-tétraphényl-1,3-cyclopentadiène est étudié dans le domaine de la chimie organométallique, où il peut servir de ligand aux métaux de transition, contribuant ainsi au développement de nouveaux catalyseurs et complexes de coordination ayant des applications dans la synthèse et l'industrie.


1,2,3,4-Tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene (CAS 15570-45-3) Références

  1. Couplage oxydatif catalysé par le rhodium entre les salicylaldéhydes et les alcynes internes avec clivage de la liaison C-H pour produire des chromones 2,3-disubstituées.  |  Shimizu, M., et al. 2008. Chem Asian J. 3: 881-6. PMID: 18386269
  2. Couplage oxydatif de substrats aromatiques avec des alcynes et des alcènes sous catalyse au rhodium.  |  Satoh, T. and Miura, M. 2010. Chemistry. 16: 11212-22. PMID: 20740508
  3. Détection de la température de transition de congélation topologique des vitrimères par les luminogènes AIE.  |  Yang, Y., et al. 2019. Nat Commun. 10: 3165. PMID: 31320646
  4. Amélioration de l'émission induite par la pression et émission multicolore pour le 1,2,3,4-Tétraphényl-1,3-cyclopentadiène: Evolution contrôlée de la structure.  |  Gu, Y., et al. 2019. J Phys Chem Lett. 10: 5557-5562. PMID: 31475532
  5. Ligands aryl-cyclopentadiényle hautement fluorescents et leurs grappes métalliques mixtes tétra-nucléaires potassium-dysprosium.  |  Arumugam, S., et al. 2020. RSC Adv. 10: 39366-39372. PMID: 35515404
  6. Origine de la variation non monotone de l'efficacité de la luminescence sous pression dans une molécule organique.  |  Zeng, Y., et al. 2022. J Phys Chem A. 126: 4147-4155. PMID: 35749652
  7. Réponses multiples du 1,6-diphényl-1,3,5-hexatriène à la stimulation mécanique: augmentation de l'émission, piézochromisme et compressibilité linéaire négative.  |  Fu, Z., et al. 2023. Chem Sci. 14: 4817-4823. PMID: 37181776
  8. Formation de 1, 3, 4, 5-tétraphényl-2, 6, 7-trioxabicyclo [3.2. 1] oct-3-ène à partir de l'ozonolyse du 1, 2, 3, 4-tétraphényl-1, 3-cyclopentadiène. Première addition [3+ 4] d'un groupement oxyde de carbonyle à un groupe carbonyle non saturé alpha., bêta.  |  Mori, M., Nojima, M., & Kusabayashi, S. 1987. Journal of the American Chemical Society. 109(14): 4407-4408.
  9. Effet de l'intensité du champ électrique sur les spectres d'électroluminescence d'un dispositif émettant dans le bleu  |  Cao, H., Gao, X. C., Zhang, B. W., Zhai, J., Huang, C. H., & Cao, Y. 1998. Synthetic metals. 96(3): 191-194.
  10. Comparaison de l'électroluminescence et des propriétés connexes de deux dérivés de cyclopentadiène  |  Gao, X. C., Cao, H., Huang, L., Huang, Y. Y., Zhang, B. W., & Huang, C. H. 2003. Applied surface science. 210(3-4): 183-189.
  11. Synthèse, structures cristallines et amélioration de l'émission induite par l'agrégation de dérivés de cyclopentadiène substitués par des aryles  |  Zhang, X., Ye, J., Xu, L., Yang, L., Deng, D., & Ning, G. 2013. Journal of luminescence. 139: 28-34.
  12. Couplage déshydrogénant tandem catalysé par le rhodium - addition de Michael: Synthèse directe de phtalides à partir d'acides benzoïques et d'alcènes  |  Renzetti, A., Nakazawa, H., & Li, C. J. 2016. RSC advances. 6(47): 40626-40630.
  13. Molécules efficaces émettant dans le bleu grâce à l'incorporation de motifs contenant du soufre dans le triarylcyclopentadiène: Synthèse, structures cristallines et propriétés photophysiques  |  Ye, J., Gao, Y., He, L., Tan, T., Chen, W., Liu, Y.,.. & Ning, G. 2016. Dyes and Pigments. 124: 145-155.

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1,2,3,4-Tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene, 1 g

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