Date published: 2025-9-11

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1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose (CAS 62446-93-9)

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Noms alternatifs:
Xylopyranose Tetraacetate; DL-Xylopyranose Tetraacetate
Application(s):
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose est utilisé dans la synthèse des monosaccharides
Numéro CAS:
62446-93-9
Masse Moléculaire:
318.28
Formule Moléculaire:
C13H18O9
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,2,3,4-Tétra-O-acétyl-D-xylopyranose est un dérivé glucidique largement utilisé dans la recherche en glycobiologie en raison de sa ressemblance structurelle avec les glycanes contenant du xylose que l'on trouve dans la nature. Ce composé sert de substrat précieux pour les réactions de glycosylation enzymatique et chimique, facilitant la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Les chercheurs l'utilisent comme élément constitutif dans l'assemblage de structures glucidiques diverses pour étudier les interactions et les processus biologiques médiés par les glucides. En outre, le 1,2,3,4-Tétra-O-acétyl-D-xylopyranose est un composant clé dans le développement des puces à glycanes, qui permettent un criblage à haut débit des interactions glucides-protéines et des spécificités de liaison aux glycanes. Son utilisation s'étend à l'étude des voies de biosynthèse des glycanes et des événements de glycosylation dans les processus cellulaires tels que l'adhésion cellulaire, la signalisation et la réponse immunitaire. En outre, ce composé trouve une application dans la synthèse de produits naturels glycosylés et de glycomimétiques pour la découverte et le développement de médicaments. Dans l'ensemble, le 1,2,3,4-Tétra-O-acétyl-D-xylopyranose joue un rôle crucial dans l'avancement de notre compréhension de la diversité des glycanes, de leur fonction et de leurs implications dans divers contextes biologiques.


1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose (CAS 62446-93-9) Références

  1. Synthèse en phase solide d'analogues glycopeptidiques liés en O de l'enképhaline.  |  Mitchell, SA., et al. 2001. J Org Chem. 66: 2327-42. PMID: 11281773
  2. Préparation facile de chlorures alpha-aldopyranosylés peracylés avec le chlorure de thionyle et le tétrachlorure d'étain.  |  Wang, Q., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2989-91. PMID: 18834971
  3. Acides nucléiques dont l'épine dorsale est constituée d'une imitation d'hydrate de carbone à six chaînons.  |  Herdewijn, P. 2010. Chem Biodivers. 7: 1-59. PMID: 20087996
  4. Synthèse et activité antiproliférative de dérivés de lactones arylnaphtalènes de la classe des phyllanthusmines.  |  Woodard, JL., et al. 2018. Bioorg Med Chem. 26: 2354-2364. PMID: 29656990
  5. Triterpénoïdes et leurs glycosides de Glinus Oppositifolius avec des activités antifongiques contre Microsporum Gypseum et Trichophyton Rubrum.  |  Zhang, D., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31212847
  6. Synthèse et propriétés de l'alkyl dioxyéthyl α-D-xyloside.  |  Wu, X., et al. 2020. J Mol Liq. 315: 113770. PMID: 32834260
  7. Synthèse et analyse cytotoxique de dérivés thiolés de xylose décorés sur des nanoparticules d'or.  |  Shiue, A., et al. 2020. Biotechnol Rep (Amst). 28: e00549. PMID: 33240795
  8. Dérivés de xyloside comme outils moléculaires pour inhiber sélectivement la biosynthèse des protéoglycanes à base d'héparane sulfate et de chondroïtine sulfate.  |  Mencio, C., et al. 2022. Methods Mol Biol. 2303: 753-764. PMID: 34626420
  9. Synthèse, activité antimicrobienne et mutagène d'une nouvelle classe de d-Xylopyranosides.  |  Sikora, K., et al. 2023. Antibiotics (Basel). 12: PMID: 37237791
  10. Synthèse d'une saponine antitumorale très puissante OSW-1 et de ses analogues  |  acek W. Morzycki & Agnieszka Wojtkielewicz. 2005. Phytochemistry Reviews. 4: 259–277.

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