Date published: 2026-1-21

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1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose (CAS 4064-06-6)

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Numéro CAS:
4064-06-6
Masse Moléculaire:
260.28
Formule Moléculaire:
C12H20O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose est un composé chimique largement utilisé dans la recherche sur la chimie des glucides en raison de sa structure et de sa réactivité uniques. Ce composé sert de groupe protecteur pour les groupes hydroxyles de la fraction α-D-galactopyranose, ce qui permet une manipulation sélective de groupes hydroxyles spécifiques dans la synthèse des hydrates de carbone. L'une de ses principales applications dans la recherche est la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués, où un contrôle précis de la régiosélectivité et de la stéréosélectivité des réactions de glycosylation est essentiel. En masquant temporairement certains groupes hydroxyles, le 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose permet aux chimistes d'effectuer des réactions sélectives sur des groupes hydroxyles non protégés, ce qui facilite la construction de molécules d'hydrates de carbone structurellement diverses. En outre, ce composé a été utilisé dans le développement de matériaux à base d'hydrates de carbone, tels que les dendrimères et les conjugués de glycopolymères, pour diverses applications biomédicales et nanotechnologiques. Sa réactivité polyvalente et sa compatibilité avec un large éventail de méthodologies synthétiques en font un outil précieux pour la recherche en chimie des glucides, permettant la synthèse de structures glucidiques complexes avec un contrôle précis de la manipulation des groupes fonctionnels. En outre, des études continuent d'explorer de nouvelles stratégies et applications synthétiques pour le 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose afin de faire progresser notre compréhension de la biologie des hydrates de carbone et de développer de nouveaux matériaux ayant une importance biomédicale et technologique potentielle.


1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose (CAS 4064-06-6) Références

  1. Synthèses et réactions du 5-O-acétyl-1,2-anhydro-3-O-benzyl-alpha-D-ribofuranose et du bêta-D-lyxofuranose, du 5-O-acétyl-1,2-anhydro-3,6-di-O-benzyl- et du 1,2-anhydro-5,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-D-mannofuranose, et 6-O-acétyl-1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranose et -beta-D-talopyranose.  |  Ning, J. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 330: 165-75. PMID: 11217969
  2. Étude des propriétés donneuses des sialylphosphites ayant un groupe auxiliaire 3-(S)-phénylséléno.  |  Ercegovic, T., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 255-63. PMID: 11383895
  3. Conformation de l'anneau de galactose adopté en solution et sous forme cristalline, déterminée par RMN 1H expérimentale et DFT et par analyse aux rayons X d'un seul cristal.  |  Roslund, MU., et al. 2004. J Org Chem. 69: 18-25. PMID: 14703374
  4. Nouveaux dérivés perfluoroalkylés du D-galactopyranose et du xylitol pour des utilisations biomédicales. Hémocompatibilité et effet sur les émulsions d'hydrocarbures perfluorés.  |  Církva, V., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 2177-85. PMID: 15337445
  5. Sucres O-(Z-alpha-aminoacyl) chiraux: blocs de construction pratiques pour les bibliothèques de glycopeptides.  |  Katritzky, AR., et al. 2007. Bioconjug Chem. 18: 994-8. PMID: 17441683
  6. Phtalocyanines de zinc(II) glycosylées comme photosensibilisateurs efficaces pour la thérapie photodynamique. Synthèse, propriétés photophysiques et activité photodynamique in vitro.  |  Choi, CF., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 2173-81. PMID: 18528579
  7. 5-amino-1-hydroxyméthyl-cyclopentanetriols N-substitués: Une nouvelle famille de promoteurs d'activité pour un mutant de la β-galactosidase lysosomale humaine liée à la GM1-gangliosidose.  |  Schalli, M., et al. 2017. Carbohydr Res. 443-444: 15-22. PMID: 28319682
  8. Sialylation stéréosélective avec des thiosialosides O-trifluoroacétylés: liaison hydrogène impliquée ?  |  Podvalnyy, NM., et al. 2017. Carbohydr Res. 451: 12-28. PMID: 28934626
  9. Synthèse, analyse conformationnelle et réaction de couplage glycosidique de 2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptanes substitués: 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-beta-L- et beta-D-rhamnopyranoses.  |  Chen, Q., et al. 1993. Carbohydr Res. 240: 107-17. PMID: 8458005
  10. Conversion photochimique de diméthylthiocarbamates de sucre en désoxygènes.  |  Bell, H., et al. 1977. Carbohydr Res. 58: 109-24. PMID: 912673

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