Date published: 2025-9-7

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1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexadialdo-1,5-pyranose (CAS 4933-77-1)

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Noms alternatifs:
(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carbaldehyde
Numéro CAS:
4933-77-1
Masse Moléculaire:
258.27
Formule Moléculaire:
C12H18O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexadialdo-1,5-pyranose est largement utilisé dans la chimie synthétique des hydrates de carbone pour son rôle dans la construction de structures de sucre complexes. Ce produit chimique agit comme une forme protégée du galactose, où les groupes isopropylidène protègent les groupements diol vicinaux, stabilisant ainsi le sucre et le rendant résistant aux réactions indésirables au cours des procédures synthétiques. Son utilité première réside dans la synthèse stratégique d'oligosaccharides et de glycoconjugués. Ce composé permet aux chimistes de manipuler les structures de galactose avec une plus grande précision, facilitant l'introduction de groupes fonctionnels supplémentaires ou le couplage à d'autres moitiés de sucre par le biais de réactions de glycosylation contrôlées. Ce dérivé est particulièrement utile pour la synthèse de structures glycanniques ciblées qui sont essentielles pour l'étude des fonctions des glucides dans les systèmes biologiques, tels que la signalisation cellulaire et les processus de reconnaissance moléculaire. La contribution de ce produit chimique à la recherche va au-delà de la simple synthèse des sucres ; il aide à élucider des voies biologiques complexes impliquant des hydrates de carbone, ce qui permet de mieux comprendre les interactions basées sur les hydrates de carbone. Son application est essentielle pour faire progresser la compréhension fondamentale de la glycoscience, servant de réactif clé dans la boîte à outils des chimistes qui développent de nouveaux matériaux et des architectures biomoléculaires.


1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexadialdo-1,5-pyranose (CAS 4933-77-1) Références

  1. Nouveaux oximes en tant que réactivateurs de la cholinestérase pénétrant la barrière hémato-encéphalique.  |  Garcia, GE., et al. 2010. Chem Biol Interact. 187: 199-206. PMID: 20227398
  2. Synthèse de glycomimétiques par réaction Passerini diastéréosélective.  |  Vlahoviček-Kahlina, K., et al. 2018. J Org Chem. 83: 13146-13156. PMID: 30354108
  3. Dérivés de porphyrine glycosylés et leur activité photodynamique sur les cellules cancéreuses [J].  |  Vedachalam S, Choi B H, Pasunooti K K,. 2011. MedChemComm,. 2(5): 371-377.

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1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexadialdo-1,5-pyranose, 250 mg

sc-222901
250 mg
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