Date published: 2025-9-11

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1,1′-Bi-2-naphthol (CAS 602-09-5)

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Noms alternatifs:
(±)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol
Numéro CAS:
602-09-5
Masse Moléculaire:
286.32
Formule Moléculaire:
C20H14O2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 1,1'-Bi-2-naphthol est un composé qui fonctionne comme un ligand chiral dans la catalyse asymétrique. Il agit comme catalyseur dans diverses réactions organiques, notamment dans la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome. Le mode d'action du composé implique sa capacité à se coordonner avec les ions métalliques de transition, ce qui facilite l'activation des substrats et favorise les transformations énantiosélectives. Grâce à son interaction avec les centres métalliques, le 1,1'-Bi-2-naphtol joue un rôle dans le contrôle de la stéréochimie de la réaction, conduisant à la formation de produits chiraux. Il est connu pour sa capacité à induire des niveaux élevés d'énantiosélectivité dans une gamme de transformations, ce qui le rend utile dans le développement de molécules chirales pour diverses applications. Son mécanisme d'action implique la formation de complexes stables avec les ions métalliques, qui à leur tour influencent la réactivité et la sélectivité du processus catalytique.


1,1′-Bi-2-naphthol (CAS 602-09-5) Références

  1. Études de diffusion Raman améliorée par la surface (SERS) sur le 1,1'-bi-2-naphthol.  |  Nogueira, HI. and Quintal, SM. 2000. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 56: 959-64. PMID: 10809072
  2. Nouvelles méthodes de résolution et d'enrichissement des excès énantiomériques du 1,1'-Bi-2-naphthol.  |  Periasamy, M., et al. 1997. J Org Chem. 62: 4302-4306. PMID: 11671750
  3. Étude comparative de la séparation des énantiomères du 1,1'-binaphthyl-2,2'diyl hydrogénophosphate et du 1,1'-bi-2-naphthol par chromatographie liquide et électrophorèse capillaire à l'aide de systèmes sélecteurs chiraux simples et combinés.  |  Bielejewska, A., et al. 2002. J Chromatogr A. 977: 225-37. PMID: 12456112
  4. Résolution efficace du 1,1'-bi-2-naphthol racémique avec des sélecteurs chiraux identifiés à partir d'une petite bibliothèque.  |  Huang, J. and Li, T. 2005. J Chromatogr A. 1062: 87-93. PMID: 15679146
  5. Études de la résolution du 1,1'-bi-2-naphthol racémique avec un sélecteur chiral dipeptidique identifié à partir d'une petite bibliothèque.  |  Huang, J., et al. 2006. J Chromatogr A. 1102: 176-83. PMID: 16266709
  6. [Résolution du 1, 1'-bi-2-naphthol racémique et de ses dérivés par des polymères à empreintes moléculaires].  |  Li, L., et al. 2006. Se Pu. 24: 574-7. PMID: 17288136
  7. Étude spectroscopique Raman à résonance proche UV de solutions de 1,1'-bi-2-naphthol.  |  Li, ZY., et al. 2007. J Phys Chem A. 111: 4767-75. PMID: 17500545
  8. RMN et modélisation moléculaire de l'auto-association dimérique des énantiomères du 1,1'-bi-2-naphthol et du 1-phényl-2,2,2-trifluoroéthanol à l'état de solution et leur pertinence pour l'autodisproportionnement de l'énantiomère sur la chromatographie en phase achirale (ESDAC).  |  Nieminen, V., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 537-42. PMID: 19156320
  9. Effet du solvant dans l'énantioséparation chromatographique du 1,1'-bi-2-naphthol sur une phase stationnaire chirale à base de polysaccharide.  |  Zhan, F., et al. 2010. J Chromatogr A. 1217: 4278-84. PMID: 20466378
  10. Additions fonctionnelles asymétriques d'organozinc à des aldéhydes catalysées par des 1,1'-bi-2-naphtols (BINOLs).  |  Pu, L. 2014. Acc Chem Res. 47: 1523-35. PMID: 24738985
  11. Propriétés statiques et dynamiques du 1,1'-bi-2-naphtol et de ses acides et bases conjugués.  |  Alkorta, I., et al. 2014. Chemistry. 20: 14816-25. PMID: 25234135
  12. Comportement de protonation du 1,1'-Bi-2-naphthol et aperçu de son atropisomérisation catalysée par un acide.  |  Genaev, AM., et al. 2017. Org Lett. 19: 532-535. PMID: 28094529
  13. Identification du Bi-2-naphthol et de ses dérivés phosphatés complexés avec de la cyclodextrine et des ions métalliques à l'aide de la spectrométrie de mobilité des ions piégés.  |  Wang, H., et al. 2021. Anal Chem. 93: 15096-15104. PMID: 34726389
  14. Spectroscopie vibrationnelle à fréquence cumulée doublement résonante de solutions chirales de 1,1'-Bi-2-naphthol due à l'effet nonadiabatique.  |  Zheng, RH., et al. 2022. J Phys Chem B. 126: 1558-1565. PMID: 35167291
  15. Transport de gaz et propriétés diélectriques d'un polymère obtenu par métathèse à partir de l'ester de l'acide exo-5-norbornène-carboxylique et du 1,1'-Bi-2-naphthol.  |  Nazarov, IV., et al. 2022. Polymers (Basel). 14: PMID: 35808741

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1,1′-Bi-2-naphthol, 5 g

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1,1′-Bi-2-naphthol, 100 g

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100 g
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1,1′-Bi-2-naphthol, 500 g

sc-237652C
500 g
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