Date published: 2025-11-6

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β-(4-Hydroxyphenyl)ethyl iodoacetamide (CAS 53527-07-4)

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Noms alternatifs:
β-(4-Hydroxyphenyl)ethyl iodoacetamide is also known as N-Iodoacetyltyramine.
Application(s):
β-(4-Hydroxyphenyl)ethyl iodoacetamide est utilisé pour le marquage à l'iode 125 de diverses molécules à des fins d'analyse chimique.
Numéro CAS:
53527-07-4
Masse Moléculaire:
305.12
Formule Moléculaire:
C10H12NO2I
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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Le β-(4-Hydroxyphényl)éthyl iodoacétamide est un élément constitutif utilisé dans le marquage à l'iode 125 de diverses molécules à des fins d'analyse chimique. Il s'agit d'un dérivé de l'iodoacétamide, couramment utilisé en biochimie pour le marquage et la modification des protéines. Le β-(4-Hydroxyphényl)éthyl iodoacétamide est un composé réactif qui peut subir une addition de Michael avec les groupes thiol des résidus cystéine des protéines. Cette réaction forme une liaison covalente entre le composé et la protéine, ce qui permet le marquage ou la modification spécifique des résidus cystéine. Cette propriété en fait un outil utile dans la recherche protéomique pour l'étude de la structure et de la fonction des protéines.

Pour la Recherche Uniquement. Non destiné à un usage diagnostique ou thérapeutique.

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β-(4-Hydroxyphenyl)ethyl iodoacetamide (CAS 53527-07-4) Références

  1. N-iodoacétyltyramine: préparation et utilisation dans le marquage 125I par alkylation des groupes sulfhydryles.  |  Lin, CM., et al. 1989. Anal Biochem. 179: 389-95. PMID: 2549809
  2. Production d'espèces réactives de persulfure dans la maladie pulmonaire obstructive chronique.  |  Numakura, T., et al. 2017. Thorax. 72: 1074-1083. PMID: 28724639
  3. Les persulfures synthases couplées fonctionnellement à la traduction médient la respiration du soufre dans les cellules de mammifères.  |  Fujii, S., et al. 2019. Br J Pharmacol. 176: 607-615. PMID: 29748969
  4. Stabilisation des polysulfures par des dérivés contenant de la tyrosine et de l'hydroxyphényle, importante pour l'analyse métabolique du soufre réactif.  |  Hamid, HA., et al. 2019. Redox Biol. 21: 101096. PMID: 30634125
  5. Le trisulfure de cystéine protège E. coli de la mort induite par les électrophiles en générant de l'hydropersulfure de cystéine.  |  Henderson, CF., et al. 2020. Chem Res Toxicol. 33: 678-686. PMID: 31977195
  6. Les réactions des hydropersulfures (RSSH) avec la myoglobine.  |  Álvarez, L., et al. 2020. Arch Biochem Biophys. 687: 108391. PMID: 32360749
  7. Métabolomique du soufre de haute précision innovée par une nouvelle sonde spécifique pour le piégeage des espèces réactives du soufre.  |  Kasamatsu, S., et al. 2021. Antioxid Redox Signal. 34: 1407-1419. PMID: 33198504
  8. Rôle des glutamate oxaloacétate transaminases dans la biosynthèse des sulfites et le métabolisme du H2S.  |  Mellis, AT., et al. 2021. Redox Biol. 38: 101800. PMID: 33271457
  9. Les composés lipophiles de l'ail diminuent la toxicité du méthylmercure en formant des adduits sulfurés.  |  Abiko, Y., et al. 2021. Food Chem Toxicol. 150: 112061. PMID: 33587975
  10. Caractérisation du H2S endogène et extrudé et des petits oxoacides de soufre (SOS) dans les cultures cellulaires.  |  Scrivner, O., et al. 2021. ACS Chem Biol. 16: 1413-1424. PMID: 34374506
  11. Biologie chimique des espèces de soufre réactives: L'équilibre des polysulfures induit par l'hydrolyse en tant que déterminant des fonctions physiologiques.  |  Sawa, T., et al. 2022. Antioxid Redox Signal. 36: 327-336. PMID: 34409860
  12. Détection directe par spectrométrie de masse de plusieurs types de modifications thiol des protéines dans les cellules bêta du pancréas soumises à un stress du réticulum endoplasmique.  |  Li, X., et al. 2021. Redox Biol. 46: 102111. PMID: 34425387
  13. Élargissement du métabolome du soufre réactif: Mesures intracellulaires et d'efflux de petits oxoacides de soufre (SOS) et de H2S dans une culture de cellules vasculaires primaires humaines.  |  Scrivner, O., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34885743
  14. Concentrations d'espèces sulfureuses nucléophiles chez la petite mangouste indienne (Herpestes auropunctatus) à Okinawa, Japon.  |  Horai, S., et al. 2022. Chemosphere. 295: 133833. PMID: 35120952
  15. Le microbiote intestinal renforce la capacité antioxydante de l'hôte par la génération d'espèces réactives de soufre.  |  Uchiyama, J., et al. 2022. Cell Rep. 38: 110479. PMID: 35263581
  16. Les agents alkylants couramment utilisés limitent la détection des persulfures en convertissant les persulfures de protéines en thioéthers.  |  Schilling, D., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202203684. PMID: 35506673

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β-(4-Hydroxyphenyl)ethyl iodoacetamide, 100 mg

sc-473766
100 mg
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β-(4-Hydroxyphenyl)ethyl iodoacetamide, 250 mg

sc-473766A
250 mg
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