Date published: 2025-11-5

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α-Chaconine (CAS 20562-03-2)

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Noms alternatifs:
Chaconine
Numéro CAS:
20562-03-2
Masse Moléculaire:
852.06
Formule Moléculaire:
C45H73NO14
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'α-chaconine est un glycoalcaloïde stéroïdien naturel que l'on trouve principalement dans la famille des Solanacées, notamment dans les pommes de terre. En tant que composé, il présente une structure moléculaire complexe qui comprend un noyau stéroïdien lié à des moitiés de sucre, ce qui joue un rôle essentiel dans sa bioactivité. Dans le cadre de la recherche, l'α-chaconine a été largement étudiée pour son rôle dans les mécanismes de défense des plantes, agissant comme un pesticide naturel et un moyen de dissuasion contre divers ravageurs et pathogènes. Son mode d'action consiste principalement à perturber les membranes cellulaires, en raison de son interaction avec le cholestérol, ce qui entraîne une augmentation de la perméabilité des membranes et, par conséquent, des dommages cellulaires ou la mort des organismes ciblés. Cette activité spécifique a suscité l'intérêt pour ses applications potentielles en biotechnologie agricole, en particulier pour le développement de cultures génétiquement modifiées présentant une résistance accrue aux parasites. En outre, l'α-chaconine a été utilisée dans des études biochimiques pour explorer ses effets sur l'intégrité et la fonction des membranes, ce qui a permis de mieux comprendre les processus cellulaires affectés par les glyco-alcaloïdes stéroïdiens. Ces études contribuent à une meilleure compréhension de l'écologie chimique et des stratégies naturelles employées par les plantes pour décourager l'herbivorie et survivre dans leur environnement.


α-Chaconine (CAS 20562-03-2) Références

  1. Hydrolyse de l'alpha-chaconine, glycoalcaloïde de la pomme de terre, par des champignons filamenteux.  |  Oda, Y., et al. 2002. J Biosci Bioeng. 94: 321-5. PMID: 16233310
  2. L'alpha-chaconine, un glyco-alcaloïde de la pomme de terre, induit l'apoptose des cellules cancéreuses du côlon humain HT-29 par l'activation de la caspase-3 et l'inhibition de la phosphorylation ERK 1/2.  |  Yang, SA., et al. 2006. Food Chem Toxicol. 44: 839-46. PMID: 16387404
  3. Les métastases réduites par l'alpha-chaconine impliquent une voie de signalisation PI3K/Akt avec une régulation négative de NF-kappaB dans les cellules humaines de l'adénocarcinome pulmonaire A549.  |  Shih, YW., et al. 2007. J Agric Food Chem. 55: 11035-43. PMID: 18044836
  4. L'alpha-Chaconine inhibe l'angiogenèse in vitro en réduisant la métalloprotéinase-2 matricielle.  |  Lu, MK., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 622-30. PMID: 20410596
  5. Les composés bioactifs alpha-chaconine et acide gallique des extraits de pomme de terre réduisent la survie et induisent l'apoptose dans les cellules cancéreuses de la prostate LNCaP et PC3.  |  Reddivari, L., et al. 2010. Nutr Cancer. 62: 601-10. PMID: 20574921
  6. L'α-chaconine isolée d'un Solanum tuberosum L. cv Jayoung supprime les médiateurs pro-inflammatoires induits par le lipopolysaccharide via l'inactivation de l'AP-1 dans les macrophages RAW 264.7 et protège les souris du choc endotoxinique.  |  Lee, KG., et al. 2015. Chem Biol Interact. 235: 85-94. PMID: 25913072
  7. L'α-Chaconine affecte l'apoptose, la fonction de barrière mécanique et la capacité antioxydante des cellules épithéliales de l'intestin grêle de souris.  |  He, Y., et al. 2021. Front Plant Sci. 12: 673774. PMID: 34177990
  8. Les glycoalcaloïdes de Solanaceae: α-solanine et α-chaconine modifient l'activité cardio-inhibitrice du vérapamil.  |  Chowański, S., et al. 2022. Pharm Biol. 60: 1317-1330. PMID: 35811507
  9. L'α-Chaconine facilite la pyroptose des chondrocytes et la croissance des nerfs pour aggraver la progression de l'arthrose en activant la signalisation NF-κB.  |  Zhang, Z., et al. 2022. J Inflamm Res. 15: 5873-5888. PMID: 36263144
  10. Un portefeuille d'enzymes multifonctionnelles pour la dégradation de l'α-chaconine et de l'α-solanine dans la bactérie intestinale de Phthorimaea operculella Glutamicibacter halophytocola S2 codée dans un locus d'utilisation des trisaccharides.  |  Wang, W., et al. 2022. Front Microbiol. 13: 1023698. PMID: 36312939

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α-Chaconine, 1 mg

sc-504776
1 mg
$347.00

α-Chaconine, 5 mg

sc-504776A
5 mg
$1469.00

α-Chaconine, 10 mg

sc-504776C
10 mg
$2448.00