(6R,7R)-7-Phenylacetamido-3-[(Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)ethenyl]-3-cephem-4-carboxylic Acid Diphenyl Methyl Ester (CAS 112953-21-6)

Le (6R,7R)-7-Phénylacétamido-3-[(Z)-2-(4-méthylthiazol-5-yl)éthényl]-3-cephem-4-carboxylic Acid Diphenyl Methyl Ester est un dérivé synthétique de la céphalosporine qui se distingue par ses modifications structurelles uniques qui ont fait l'objet de diverses recherches scientifiques visant à comprendre les mécanismes de résistance bactérienne et à mettre au point de nouvelles méthodologies de synthèse. La structure moléculaire de ce composé comporte un groupe 7-phénylacétamido et un noyau d'acide 3-cephem-4-carboxylique, qui sont typiques des céphalosporines, mais elle comprend également une nouvelle chaîne latérale (Z)-2-(4-méthylthiazol-5-yl)éthényle. Cette chaîne latérale est particulièrement intéressante car elle a un impact sur l'interaction de la molécule avec les enzymes de synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, en particulier les protéines de liaison à la pénicilline (PBP). En se liant à ces PBP, le composé peut inhiber la réticulation des chaînes de peptidoglycane essentielles à l'intégrité de la paroi cellulaire bactérienne. La recherche s'est concentrée sur la manière dont ces éléments structurels améliorent l'efficacité du composé contre les bactéries dont les PBP sont modifiées ou qui produisent des bêta-lactamases, enzymes qui confèrent généralement une résistance aux céphalosporines standard. Les recherches font souvent appel à des techniques telles que la cristallographie pour observer la dynamique de liaison au niveau atomique et les études de docking moléculaire pour prédire les interactions avec les PBP mutantes.