Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal (CAS 79999-47-6)

El tri-O-(terc-butildimetilsilil)-D-glucal es un valioso compuesto químico ampliamente utilizado en la síntesis orgánica y la investigación de la química de los carbohidratos. Su estructura única, con tres grupos tert-butildimetilsililo (TBDMS) unidos a un andamiaje de glucal, ofrece una gran versatilidad en diversas transformaciones sintéticas. Una aplicación notable del Tri-O-(tert-butildimetilsilil)-D-glucal es su papel como bloque de construcción versátil para la síntesis de hidratos de carbono complejos y glucoconjugados. Los químicos lo emplean como donante de glicosilo enmascarado en reacciones de glicosilación, facilitando la formación estereoselectiva de enlaces glicosídicos en condiciones suaves. Además, el Tri-O-(tert-butildimetilsilil)-D-glucal sirve como precursor para la síntesis de diversos derivados glicosilados, incluidos fluoruros de glicosilo, acetatos y tioglucósidos, mediante estrategias selectivas de desprotección y manipulación de grupos funcionales. Su compatibilidad con diversos grupos protectores y reactivos permite el ensamblaje eficiente de oligosacáridos y glucoconjugados estructuralmente diversos, esenciales para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, desarrollar vacunas basadas en carbohidratos y explorar sus funciones biológicas en los procesos de reconocimiento celular. Además, los investigadores utilizan el Tri-O-(tert-butildimetilsilil)-D-glucal en la síntesis de productos naturales, intermedios farmacéuticos y materiales con propiedades a medida, contribuyendo a avances en biología química, descubrimiento de fármacos y ciencia de materiales.