Date published: 2025-10-27

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

Tri-O-benzyl-D-glucal (CAS 55628-54-1)

0.0(0)
Escribir una reseñaHacer una pregunta

Solicitud:
Tri-O-benzyl-D-glucal es un bloque de construcción para la síntesis en fase sólida y líquida de oligosacáridos
Número de CAS:
55628-54-1
Peso Molecular:
416.51
Fórmula Molecular:
C27H28O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El Tri-O-bencil-D-glucal es una forma protegida del glucal, un derivado de la glucosa, en la que tres grupos hidroxilo están bencilados, lo que mejora su estabilidad y reactividad en síntesis orgánica. Este compuesto se utiliza mucho en la química de los carbohidratos, sobre todo en la síntesis de glucósidos y oligosacáridos. Sus grupos bencílicos sirven como grupos protectores que pueden eliminarse selectivamente en condiciones suaves, lo que permite reacciones de glucosilación controladas. En investigación, el Tri-O-bencil-D-glucal se utiliza a menudo como donante de glicosilo en la síntesis de carbohidratos complejos. Se somete a reacciones de glucosilación facilitadas por ácidos de Lewis u otros catalizadores, formando enlaces glucosídicos esenciales para la construcción de cadenas de hidratos de carbono. Por ello, resulta muy valioso para estudiar la formación y función de enlaces glicosídicos en sistemas biológicos. Además, el Tri-O-bencil-D-glucal se utiliza para investigar los mecanismos de las enzimas glicosiltransferasas, que son cruciales para la biosíntesis de glicoproteínas y glicolípidos. Los investigadores también emplean este compuesto en la síntesis de ligandos y sondas basados en carbohidratos, lo que ayuda a explorar las interacciones carbohidrato-proteína y los procesos de reconocimiento de la superficie celular. En general, el Tri-O-bencil-D-glucal es una herramienta fundamental para avanzar en nuestra comprensión de la síntesis de carbohidratos, los mecanismos enzimáticos y el papel de los glucoconjugados en los sistemas biológicos.


Tri-O-benzyl-D-glucal (CAS 55628-54-1) Referencias

  1. Dependencia del sustituyente de la selectividad diastereofacial en la yodación y bromación de glicales y éteres de enol cíclicos relacionados.  |  Boschi, A., et al. 2000. J Org Chem. 65: 8470-7. PMID: 11112566
  2. Reorganización de Tri-O-bencil-D-glucal Mediada por Perclorato de Acetilo. Evidencia de un desplazamiento de 1,6 hidruros.  |  Byerley, AL., et al. 1998. J Org Chem. 63: 193-194. PMID: 11674063
  3. Síntesis en una sola olla de compuestos C-glicosílicos (C-glicosidos) a partir de D-glucal, cloruro de p-tolilsulfenilo y compuestos aromáticos/heteroaromáticos en presencia de ácidos de Lewis.  |  Koikov, LN., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1275-83. PMID: 12151207
  4. Síntesis general y evaluación biológica de derivados alfa-1-C-sustituidos de la fagomina (2-deoxinojirimicina-alfa-C-glicósidos).  |  Goujon, JY., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 2313-24. PMID: 15727880
  5. Diseño y síntesis de nuevos iminociclitoles amino-modificados: inhibidores selectivos de la alfa-galactosidasa.  |  Ganesan, M., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 1527-30. PMID: 20237662
  6. Síntesis de C-furanósidos a partir de un ciclopropano derivado de D-glucal mediante una secuencia de expansión/contracción anular.  |  Hewitt, RJ. and Harvey, JE. 2011. Chem Commun (Camb). 47: 421-3. PMID: 20852781
  7. Un Enfoque Quirónico para la Síntesis Orientada a la Diversidad de Aminociclitoles, (-)-Conduramina F-4 y Polihidroxiaminoazapanos a partir de un Precursor Común.  |  Harit, VK. and Ramesh, NG. 2016. J Org Chem. 81: 11574-11586. PMID: 27806198
  8. Enfoque de metátesis de cierre de anillo (RCM) para la síntesis de conduramina B-2, ent-conduramina F-2, aminociclopentitol y trihidroxiazepano.  |  Harit, VK. and Ramesh, NG. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5951-5961. PMID: 31166343
  9. Una síntesis expeditiva de nuevos imitadores de nucleobase de ADN de (+)-anisomicina.  |  Mishra, UK., et al. 2022. Carbohydr Res. 520: 108645. PMID: 35964481
  10. Diseño racional y síntesis de nuevos iminoazúcares fusionados con triazoles y tetrazoles como posibles inhibidores de la agregación de SOD1 relacionada con la esclerosis lateral amiotrófica (ELA).  |  Santhanam, V., et al. 2023. Int J Biol Macromol. 253: 126900. PMID: 37714236

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Tri-O-benzyl-D-glucal, 5 g

sc-258280
5 g
$163.00