Date published: 2025-9-6

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Tri-O-benzyl-D-galactal (CAS 80040-79-5)

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Solicitud:
Tri-O-benzyl-D-galactal es Un importante bloque de construcción para la síntesis de oligosacáridos tanto en solución como en fase sólida
Número de CAS:
80040-79-5
Peso Molecular:
416.51
Fórmula Molecular:
C27H28O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El tri-O-bencil-D-galactal es un compuesto que tiene aplicaciones en la síntesis orgánica y en la investigación de la química de los carbohidratos. Se utiliza como intermediario en la preparación de glicoconjugados complejos debido a su forma protegida, que permite la desprotección selectiva y la posterior modificación química. El compuesto es especialmente útil en el estudio de las reacciones de glicosilación estereoselectiva, donde se emplea para comprender la formación de enlaces glicosídicos y los factores que influyen en la selectividad anomérica. Los investigadores también utilizan el Tri-O-bencil-D-galactal en la síntesis de inhibidores de glicosidasas, explorando su papel en la imitación del estado de transición de la hidrólisis de carbohidratos. Además, este compuesto se utiliza en la preparación de auxiliares quirales y catalizadores que son relevantes en la síntesis asimétrica, que consiste en la producción de sustancias enantioméricamente puras.


Tri-O-benzyl-D-galactal (CAS 80040-79-5) Referencias

  1. Síntesis estereoselectiva de compuestos C-[2-S-(p-tolil)-2-tio-beta-D-galactopiranosil] utilizando la reacción de aductos TolSCl de D-galactal con C-nucleófilos.  |  Han, M., et al. 2000. Carbohydr Res. 323: 202-7. PMID: 10782302
  2. Síntesis de 2-desoxi-alfa-glicósidos catalizada por Rhenium(V).  |  Sherry, BD., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 4510-1. PMID: 15070356
  3. Síntesis eficaz de enales de carbohidratos 2,3-dideoxi-alfa,beta-insaturados mediante hidratación de glicales catalizada por ácidos de Lewis mixtos (HfCl4 y ZnI2).  |  Saquib, M., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 1052-6. PMID: 16564512
  4. Notable estabilidad de oxidación de los glicales: excelentes sustratos para reacciones radicales mediadas por cerio(IV).  |  Linker, T., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 16003-10. PMID: 18975872
  5. Síntesis de pirano-carbahexopiranosas fusionadas como inhibidores de glicosidasas.  |  Doddi, VR., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 606-12. PMID: 19217083
  6. Hidroperóxidos de glicosilo derivados de 2-desoxiazúcares.  |  Szechner, B., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2464-8. PMID: 20933224
  7. Síntesis de 2-deoxi-α-D-glicósidos a partir de D-glicales catalizada por TMSI y PPh3.  |  Cui, XK., et al. 2012. Carbohydr Res. 358: 19-22. PMID: 22854184
  8. Síntesis de análogos 2-fluoro y 4-fluoro galactopiranosil fosfonato de UDP-Gal.  |  Jambal, I., et al. 2012. Carbohydr Res. 360: 31-9. PMID: 22975276
  9. Una doble adición diastereoselectiva de tipo Michael como entrada a los imitadores de antígenos tn restringidos conformacionalmente.  |  Aydillo, C., et al. 2013. J Org Chem. 78: 10968-77. PMID: 24083620
  10. Sistemas reactivos eficientes de N-halosuccinimida/AgNO3 para la síntesis en un solo paso de 2-haloglicanos a partir de glicanos: aplicación en la síntesis de azúcares ramificados 2C mediante reacciones de acoplamiento Heck.  |  Dharuman, S. and Vankar, YD. 2014. Org Lett. 16: 1172-5. PMID: 24499471
  11. Síntesis de desoxiglucósidos promovida por iridio: estereoselectividad y comprensión mecanística.  |  Pal, KB., et al. 2020. Chem Sci. 12: 2209-2216. PMID: 34163986
  12. Reacciones Diels Alder de demanda inversa de electrones entre glicales y tetrazinas.  |  Marzabadi, CH., et al. 2022. Carbohydr Res. 519: 108623. PMID: 35738050
  13. Oxidación de glicales con peróxido de hidrógeno  |   and Danuta Mostowicz, Margarita Jurczak, Hans-Jurgen Hamann, Eugen Höft, Marek Chmielewski. November 1998. European Journal of Organic Chemistry. Volume1998, Issue11: Pages 2617-2621.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Tri-O-benzyl-D-galactal, 1 g

sc-258279
1 g
$224.00