Date published: 2025-9-12

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Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2)

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Solicitud:
Tri-O-acetyl-D-glucal es un derivado de la D-glucal
Número de CAS:
2873-29-2
Peso Molecular:
272.25
Fórmula Molecular:
C12H16O7
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El Tri-O-acetil-D-glucal es un compuesto químico de interés en la investigación científica debido a sus versátiles aplicaciones en síntesis orgánica y química de carbohidratos. Este compuesto es un valioso elemento básico para la síntesis de diversas moléculas orgánicas complejas, como carbohidratos, glucoconjugados y productos naturales. Una de sus principales aplicaciones en investigación es su papel como precursor en la síntesis de derivados de carbohidratos y reacciones de glicosilación. El Tri-O-acetil-D-glucal puede someterse a una desacetilación selectiva para producir los correspondientes aceptores de glicosilo, que a su vez pueden participar en reacciones de glicosilación catalizadas por glicosiltransferasas. Además, su reactividad única permite la funcionalización selectiva de la posición anomérica, posibilitando la introducción de diversos grupos funcionales y modificaciones en los andamiajes de carbohidratos. Además, el Tri-O-acetil-D-glucal sirve como valioso material de partida para la preparación de donantes de glicosilo, haluros de glicosilo y triflatos de glicosilo, que son intermediarios esenciales en la síntesis de oligosacáridos y glicoconjugados con estructuras definidas. Además, su implicación en la síntesis de productos naturales, intermedios farmacéuticos y materiales basados en carbohidratos subraya su importancia en la biología química, la química medicinal y la investigación en ciencia de materiales. En general, el Tri-O-acetil-D-glucal desempeña un papel fundamental como bloque de construcción sintético versátil y reactivo clave en la química de los carbohidratos, facilitando la exploración de las relaciones estructura-función de los carbohidratos, el desarrollo de metodologías sintéticas novedosas y la síntesis de moléculas biológicamente activas con aplicaciones potenciales en diversos campos de investigación.


Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2) Referencias

  1. Síntesis de derivados enantiopuros de 3-azabiciclo[3.3.0]octen-7-ona mediante la reacción de cicloadición intramolecular de Pauson-Khand utilizando tri-O-acetil-D-glucal como material de partida.  |  Areces, P., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3506-9. PMID: 12003568
  2. Uso de tri-O-acetil-D-glucal y -D-galactal en la síntesis de 3-acetamido-2,3-dideoxihexopiranosas y -hexopiranosidos.  |  Liberek, B., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1803-10. PMID: 12431882
  3. Síntesis de nuevos análogos de migrastatina y dorrigocina A a partir de D-glucal.  |  Anquetin, G., et al. 2008. Chemistry. 14: 1592-600. PMID: 18038383
  4. Síntesis en un solo paso de disacáridos ligados a C a partir de alililanos de carbohidratos y tri-O-acetil-D-glucal.  |  de Raadt, A. and Stütz, AE. 1991. Carbohydr Res. 220: 101-15. PMID: 1811852
  5. Utilización de tri-O-acetil-D-glucal y -D-galactal en la síntesis de 2-deoxi- y 2,3-dideoxi-d-hexopiranósidos de omega-aminoalquilo.  |  Pierwocha, AW. and Walczak, K. 2008. Carbohydr Res. 343: 2680-6. PMID: 18760404
  6. Un método eficaz para la síntesis selectiva de 2-deoxi-2-iodo-glicósidos por O-glicosidación de D-glucal utilizando I₂-Cu(OAc)₂.  |  Sirion, U., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2401-7. PMID: 20880519
  7. Síntesis enantioselectiva de un derivado ciclopropano de la espliceostatina A y evaluación de su bioactividad.  |  Ghosh, AK., et al. 2018. Org Lett. 20: 7293-7297. PMID: 30394756
  8. Diseño y síntesis de derivados del herboxidieno que inhiben potentemente el splicing in vitro.  |  Ghosh, AK., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 1365-1377. PMID: 33480941
  9. Una ruta concisa para obtener fluoróforos 2,6-disustituidos BODIPY-carbohidratos solubles en agua mediante glicosilación C directa de tipo Ferrier.  |  Gómez, AM., et al. 2021. J Org Chem. 86: 9181-9188. PMID: 34156858
  10. Degradación UV de materiales de poli(ácido láctico) mediante copolimerización con un xantato cíclico derivado del azúcar.  |  Hardy, C., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 5463-5466. PMID: 35416817

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Tri-O-acetyl-D-glucal, 5 g

sc-222367
5 g
$300.00