Tri-O-acetyl-β-D-arabinosylbromide (CAS 3068-29-9)

El bromuro de tri-O-acetil-β-D-arabinosilo se ha utilizado ampliamente en la investigación científica, especialmente en la síntesis de arabinósidos y derivados de carbohidratos relacionados. Como donante de arabinosilo bromado, este compuesto sirve como intermediario clave en la preparación de arabinofuranosidos mediante reacciones de glicosilación. El mecanismo de acción implica la activación del carbono anomérico de la fracción arabinosa por el grupo saliente bromuro, lo que facilita su reacción con una molécula aceptora en condiciones adecuadas. Esta sustancia química se ha empleado en la síntesis de diversos derivados arabinofuranosídicos, como análogos de nucleósidos, glucoconjugados y glicolípidos. Los investigadores han utilizado estos compuestos sintéticos como herramientas para sondear procesos biológicos en los que intervienen moléculas que contienen arabinosa, como los procesos de glicosilación en las interacciones de la superficie celular, las interacciones huésped-patógeno y el metabolismo de los carbohidratos. Además, la versatilidad estructural de los arabinósidos ha llevado a investigarlos como posibles agentes antimicrobianos, antivirales y anticancerígenos. Por otra parte, el bromuro de tri-O-acetil-β-D-arabinosilo ha encontrado aplicaciones en la investigación de la química de los carbohidratos con el fin de dilucidar los aspectos estereoquímicos y regioselectivos de las reacciones de glicosilación, contribuyendo al avance de las metodologías sintéticas y a la comprensión de las relaciones estructura-función de los carbohidratos.