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Estructura molecular de trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, Número CAS: 57404-88-3
trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3)
Nombres Alternativos:
(±)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene; Benzo[a]pyrene-trans-7,8-dihydrodiol; trans-7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyrene
Número de CAS:
57404-88-3
Peso Molecular:
286.32
Fórmula Molecular:
C20H14O2
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Trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene es un compuesto de interés principalmente en el campo de la química ambiental y la investigación toxicológica. Como metabolito oxidado del benzo[a]pyrene, se estudia por su papel en la comprensión de la activación metabólica de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) y sus interacciones posteriores con macromoléculas biológicas. La investigación a menudo se centra en su afinidad de unión al ADN, lo que tiene implicaciones para estudios de mutagénesis y carcinogénesis. Además, los grupos hidroxilo del compuesto son grupos funcionales clave que los investigadores pueden dirigir en estudios enzimáticos, especialmente aquellos que involucran enzimas metabólicas de fase II. En la química analítica, sirve como un estándar para calibrar equipos utilizados para detectar y cuantificar HAP en muestras ambientales.
trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3) Referencias
- Metabolismo del benzo[a]pireno a trans-7,8-dihidroxi-7, 8-dihidrobenzo[a]pireno por citocromo P450 1B1 humano recombinante y epóxido hidrolasa hepática purificada. | Shimada, T., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 623-9. PMID: 10409402
- Metabolismo del benzo[a]pireno: conversión de (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno en 7,8-diol-9,10-epóxidos altamente mutagénicos. | Thakker, DR., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3381-5. PMID: 1068451
- (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo (a)pireno: un potente carcinógeno cutáneo cuando se aplica tópicamente a ratones. | Levin, W., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3867-71. PMID: 1069271
- Formación potenciada por mieloperoxidasa de aductos (+-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno-ADN en tejido pulmonar in vitro: papel de la inflamación pulmonar en la bioactivación de un procarcinógeno. | Petruska, JM., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1075-81. PMID: 1322250
- Contribución de la dihidrodiol deshidrogenasa al metabolismo del (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno en fracciones subcelulares fortificadas de hígado de rata. | Shou, M., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1575-82. PMID: 1394842
- Comparaciones de la activación de (+/-)-benzo[a]pireno-trans-7,8-dihidrodiol por las enzimas citocromo P450 y aldo-ceto reductasa humanas: efecto del estado redox y de los niveles de expresión. | Quinn, AM. and Penning, TM. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 1086-94. PMID: 18402469
- Formación y persistencia in vivo de aductos de ADN en la piel de ratones y ratas expuestos a (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno y (+/-)-7 beta,8 alfa-dihidroxi-9 alfa,10 alfa-epoxi-7,8,9,10-tetrahidrobenzo[a]pireno. | Rojas, M. and Alexandrov, K. 1986. Carcinogenesis. 7: 1553-60. PMID: 3091285
- Transferencia de oxeno, abstracción de electrones y cooxidación en la epoxidación de estilbeno y 7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno por la hemoglobina. | Catalano, CE. and Ortiz de Montellano, PR. 1987. Biochemistry. 26: 8373-80. PMID: 3442662
- Epoxidación de (+/-)-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno durante la autoxidación con (bi)sulfito: activación de un procarcinógeno por un cocarcinógeno. | Reed, GA., et al. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 7499-502. PMID: 3463979
- Cooxidación dependiente de la prostaglandina endoperóxido sintetasa de (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo(a)pireno en células C3H/10T 1/2 clon 8. | Boyd, JA., et al. 1982. Cancer Res. 42: 2628-32. PMID: 6805944
- Metabolismo del (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidro-benzo[a]pireno en microsomas de hígado de ratón y efecto del 2(3)-tert-butil-4-hidroxi-anisol. | Dock, L., et al. 1982. Carcinogenesis. 3: 697-701. PMID: 6889472
- Sobre el efecto de los nucleófilos celulares en la unión de metabolitos de 7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo(a)pireno y 9-hidroxibenzo(a)pireno al ADN nuclear. | Guenthner, TM., et al. 1980. Carcinogenesis. 1: 407-18. PMID: 7196808
- Identificación de benzo[a]pireno-7,8-diona como metabolito auténtico de (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno en hepatocitos aislados de rata. | Flowers-Geary, L., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2707-15. PMID: 7586190
- Expresión y caracterización de cuatro isoformas humanas recombinantes de dihidrodiol deshidrogenasa: oxidación de trans-7, 8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno al metabolito activado o-quinona benzo[a]pireno-7,8-diona. | Burczynski, ME., et al. 1998. Biochemistry. 37: 6781-90. PMID: 9578563
Información sobre pedidos
| Nombre del producto | Número de catálogo | UNIDAD | Precio | CANTIDAD | Favoritos | |
trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, 2.5 mg | sc-498583 | 2.5 mg | $393.00 |