Thiodiglucoside (CAS 108392-13-8)

El tiodiglucósido es un glucósido ligado al azufre formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace tioglicosídico. Este enlace lo convierte en una herramienta importante para investigar los mecanismos de glicosilación, ya que es más estable que los enlaces O-glicosídicos típicos debido a la menor nucleofilia del azufre y a su mayor resistencia a la hidrólisis enzimática. En la investigación de la glicosilación, sirve como análogo estable de los disacáridos naturales, lo que permite a los científicos estudiar la especificidad de las enzimas glicosidasas y la acción catalítica de las glicosiltransferasas. En síntesis química, el tiodiglucósido funciona como donante o aceptor de glicosilo en la producción de derivados de carbohidratos más complejos. Su estabilidad lo hace especialmente valioso en la síntesis de miméticos de carbohidratos basados en tioglicósidos para sondear las interacciones proteína-carbohidrato. Los investigadores lo utilizan para generar glicoconjugados artificiales y compuestos glicosilados, lo que ayuda a comprender el metabolismo de los hidratos de carbono, especialmente en los glicósidos sulfatados o que contienen azufre. El compuesto también se emplea para estudiar el papel de los azúcares que contienen azufre en las vías enzimáticas, en particular el impacto de los tioglucósidos en el flujo metabólico y su potencial para inhibir las glucosidasas. Además, el tiodiglucósido se utiliza en biología estructural para explorar la dinámica conformacional de los enlaces de carbohidratos que contienen azufre, dilucidando cómo estos enlaces glicosídicos no estándar afectan al plegamiento y la actividad de las glicoproteínas y los glicolípidos.