Sulfaquinoxaline (CAS 59-40-5)

Sulfaquinoxaline es un miembro de la clase de las sulfonamidas que sirve como aditivo para piensos en la prevención y tratamiento de la leucocitozoonosis y coccidiosis en aves de corral. Este antibiótico sulfonamida se utiliza en medicina veterinaria y en las industrias de la carne y avícola. También conocido como kokozigal o sulfa-Q, el sulfaquinoxaline pertenece a la clase de los compuestos orgánicos quinoxalinas, que presenta una estructura química de quinoxalina, un heterociclo bicíclico compuesto por un anillo de benceno y un anillo de pirazina fusionados. Es un sólido prácticamente insoluble con una naturaleza relativamente neutra, que reside principalmente en el citoplasma de las células. Principalmente utilizado en medicina veterinaria, el sulfaquinoxaline se administra al ganado y ovejas para combatir la coccidiosis. Actuando como agente bacteriostático, las sulfonamidas impiden la síntesis de ácido fólico en las células bacterianas al competir con el ácido paraaminobenzoico (PABA) para su incorporación en la molécula de ácido fólico. Esta sustitución interrumpe la formación de ácido fólico necesario para la síntesis de ADN, inhibiendo la proliferación bacteriana. Es importante tener en cuenta que los organismos susceptibles dependen de la síntesis de su propio ácido fólico, mientras que las células de mamíferos utilizan ácido fólico preformado y no se ven afectadas. La resistencia puede ocurrir a través de la producción excesiva de PABA o en entornos ricos en PABA, que compiten con las sulfonamidas. Las sulfonamidas actúan como análogos estructurales y antagonistas competitivos de PABA, evitando la utilización de PABA por parte de las bacterias para la síntesis de ácido fólico (ácido pteroilglutámico). Específicamente, las sulfonamidas inhiben de manera competitiva la dihidropteroato sintasa, la enzima bacteriana responsable de incorporar PABA en ácido dihidropteroico, el precursor inmediato del ácido fólico. Los microorganismos sensibles son aquellos que deben sintetizar su propio ácido fólico, mientras que las bacterias capaces de utilizar folato preformado no se ven afectadas. La bacteriostasis inducida por las sulfonamidas es contrarrestada por el PABA de manera competitiva. Es importante destacar que este mecanismo no afecta a las células de mamíferos, ya que requieren ácido fólico preformado y carecen de la capacidad de sintetizarlo.