Date published: 2025-9-9

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Streptonigrin (CAS 3930-19-6)

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Nombres Alternativos:
Streptonigrin is also known as Bruneomycin.
Solicitud:
Streptonigrin es un antibiótico antitumoral aminoquinona e inductor de la apoptosis fenilpiridilquinolina.
Número de CAS:
3930-19-6
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
506.46
Fórmula Molecular:
C25H22N4O8
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

Streptonigrin es un antibiótico antitumoral aminoquinona y fenilpiridilquinolina. La actividad antineoplásica de Streptonigrin requiere activación reductiva por enzimas convertidoras de xantina. Streptonigrin induce apoptosis mediante un mecanismo que involucra a NF-kB. Streptonigrin (10 μg/ml) inhibe la síntesis de ADN y reduce la supervivencia de las bacterias S. typhimurium. Streptonigrin también es conocido como Bruneomicina, Nigrina, SN, y ácido (4R)-5-amino-6-(7-amino-5,8-dihidro-6-metoxi-5,8-dioxo-2-quinolinil)-4-(2-hidroxi-3,4-dimetoxifenil)-3-metil-2-piridincarboxílico.


Streptonigrin (CAS 3930-19-6) Referencias

  1. Aislamiento de la estreptonigrina y su nuevo derivado de Micromonospora como agentes inductores de la apoptosis celular dependiente de p53.  |  Wang, H., et al. 2002. J Nat Prod. 65: 721-4. PMID: 12027749
  2. El antibiótico antitumoral estreptonigrina y sus derivados como inhibidores de la activación dependiente del óxido nítrico de la guanilil ciclasa soluble.  |  Severina, IS., et al. 2004. Eur J Pharmacol. 483: 127-32. PMID: 14729099
  3. La estreptonigrina inhibe la señalización β-Catenina/Tcf y muestra citotoxicidad en células activadas por β-catenina.  |  Park, S. and Chun, S. 2011. Biochim Biophys Acta. 1810: 1340-5. PMID: 21763403
  4. La estreptonigrina induce inestabilidad cromosómica retardada que implica secuencias teloméricas intersticiales en células de ovario de hámster chino.  |  Mencucci, MV., et al. 2012. Mutat Res. 747: 46-52. PMID: 22504371
  5. La caracterización de la biosíntesis de la estreptonigrina revela una metilación carboxílica críptica y una escisión oxidativa inusual de un enlace N-C.  |  Xu, F., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 1739-48. PMID: 23301954
  6. El compuesto radiomimético estreptonigrina induce una disfunción persistente de los telómeros en células de mamífero.  |  Paviolo, NS., et al. 2014. Mutat Res. 760: 16-23. PMID: 24406867
  7. Comprensión del mecanismo de inactivación de la proteína arginina deiminasa inducida por la estreptonigrina.  |  Dreyton, CJ., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 1362-9. PMID: 24440480
  8. Identificación del (2S,3S)-β-metiltriptofano como el verdadero intermediario biosintético del agente antitumoral estreptonigrina.  |  Kong, D., et al. 2016. Sci Rep. 6: 20273. PMID: 26847951
  9. La Estreptonigrina Inhibe SENP1 y Reduce el Nivel de Proteína del Factor Inducible por Hipoxia 1α (HIF1α) en Células.  |  Ambaye, N., et al. 2018. Biochemistry. 57: 1807-1813. PMID: 29481054
  10. StnK2 cataliza una reacción de Pictet-Spengler implicada en la biosíntesis del reactivo antitumoral estreptonigrina.  |  Wang, X., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 9124-9128. PMID: 30483694
  11. Proteína Arginina Deiminasa (PADs): Bioquímica y Biología Química de la Citrulinación de Proteínas.  |  Mondal, S. and Thompson, PR. 2019. Acc Chem Res. 52: 818-832. PMID: 30844238
  12. La estreptonigrina a baja concentración promueve la formación de heterocromatina.  |  Loyola, AC., et al. 2020. Sci Rep. 10: 3478. PMID: 32103104
  13. Un nuevo alcaloide de tipo estreptonigrina procedente del mutante ΔstnA/Q2 de Streptomyces flocculus CGMCC 4.1223.  |  Wang, X., et al. 2022. Nat Prod Res. 36: 3337-3345. PMID: 33280413
  14. Los sitios de la topoisomerasa II inducidos por la estreptonigrina muestran preferencias de bases en el centro del escalonamiento enzimático.  |  Leteurtre, F., et al. 1994. Biochem Biophys Res Commun. 203: 1259-67. PMID: 8093042
  15. Estructura de la semiquinona de estreptonigrina en solución.  |  Soedjak, H., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1335: 73-90. PMID: 9133644

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Streptonigrin, 1 mg

sc-500892
1 mg
$102.00

Streptonigrin, 5 mg

sc-500892A
5 mg
$357.00