Date published: 2025-9-9

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Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7)

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Nombres Alternativos:
Sodium tris(acetoxy)hydroborate; STAB
Solicitud:
Sodium triacetoxyborohydride es un reactivo utilizado para la aminación reductora de compuestos carbonílicos con aminas
Número de CAS:
56553-60-7
Peso Molecular:
211.94
Fórmula Molecular:
C6H10BO6•Na
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

Sodium triacetoxyborohydride es un reactivo que se ha utilizado en química orgánica, especialmente en el campo de las aminaciones reductivas, donde facilita la conversión de aldehídos y cetonas en aminas. Este compuesto se elige por su selectividad y condiciones de reacción suaves, que son cruciales para mantener la integridad de sustratos sensibles. Su estabilidad y facilidad de manejo lo convierten en la opción preferida para la investigación que involucra la síntesis de moléculas complejas. En el estudio de la catálisis, el sodium triacetoxyborohydride juega un papel en la comprensión de los mecanismos de la transferencia de hidrógeno, proporcionando información sobre procesos catalíticos eficientes y selectivos. Los investigadores también emplean este reactivo en la síntesis de productos naturales y compuestos bioactivos, donde la introducción de grupos de amina es un paso clave en la construcción de estructuras moleculares. La utilidad del compuesto se extiende a la ciencia de materiales, donde se utiliza para crear materiales dopados con nitrógeno con aplicaciones potenciales en electrónica y almacenamiento de energía.


Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7) Referencias

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  3. Aminación Reductiva de Aldehídos y Cetonas con Triacetoxiborohidruro de Sodio. Estudios sobre Procedimientos de Aminación Reductiva Directa e Indirecta(1).  |  Abdel-Magid, AF., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3849-3862. PMID: 11667239
  4. Una novedosa alquilación reductora de una sola vez de aminas por tioésteres de S-etilo mediada por trietilsilano y triacetoxiborohidruro de sodio en presencia de paladio sobre carbono.  |  Han, Y. and Chorev, M. 1999. J Org Chem. 64: 1972-1978. PMID: 11674291
  5. Síntesis de furanosas en fase de solución.  |  Krueger, EB., et al. 2002. J Comb Chem. 4: 229-38. PMID: 12005483
  6. Síntesis total de (-)-himgalina.  |  Shah, U., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 12654-5. PMID: 17002352
  7. Síntesis de un antagonista del receptor H(3) de la histamina: manipulación de la estereoquímica de la hidroxiprolina, desimetrización de la homopiperazina y preparación de la reacción de triacetoxiborohidruro sódico sin extracción.  |  Pippel, DJ., et al. 2010. J Org Chem. 75: 4463-71. PMID: 20536151
  8. Síntesis Selectiva en Una Olla de Aminas Secundarias Protegidas con N-Boc: Aminación Reductiva Directa en Tándem/Protección N-Boc.  |  Neelarapu, R. and Petukhov, PA. 2012. Tetrahedron. 68: 7056-7062. PMID: 22844160
  9. Componentes del ARNt-mt: síntesis de (2-tio)uridinas modificadas con enlaces glicina/taurina bloqueados en C-5,1.  |  Leszczynska, G., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 599-616. PMID: 24138499
  10. Síntesis y relaciones estructura-actividad de nuevos antifúngicos de tipo bencilamina como antimicóticos relacionados con la butenafina.  |  Krauss, J., et al. 2017. Arch Pharm (Weinheim). 350: PMID: 28376264
  11. N-Alquilación utilizando triacetoxiborohidruro sódico con ácidos carboxílicos como fuentes de alquilo.  |  Tamura, S., et al. 2018. Chem Pharm Bull (Tokyo). 66: 101-103. PMID: 29311505
  12. Síntesis de bibliotecas de nucleósidos aza-cíclicos de purina, pirimidina y 1,2,4-triazol.  |  Pathak, V., et al. 2019. ACS Comb Sci. 21: 183-191. PMID: 30653914
  13. Determinación cuantitativa por GC de triacetoxiborohidruro sódico (STAB).  |  Hale, I., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 203: 114213. PMID: 34252843
  14. Estudio de Teoría Funcional de la Densidad sobre la Aminación Reductiva Selectiva de Aldehídos y Cetonas sobre sus Reducciones a Alcoholes Utilizando Triacetoxiborohidruro de Sodio.  |  Oliphant, SJ. and Morris, RH. 2022. ACS Omega. 7: 30554-30564. PMID: 36061668

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Sodium triacetoxyborohydride, 25 g

sc-253600
25 g
$42.00