Date published: 2025-9-9

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(R)-Equol (CAS 221054-79-1)

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Nombres Alternativos:
(+)-Equol; Isoequol
Solicitud:
(R)-Equol es un estrógeno no esteroide producido a partir del metabolismo de la daidzeína
Número de CAS:
221054-79-1
Peso Molecular:
242.27
Fórmula Molecular:
C15H14O3
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El (R)-Equol es un compuesto biológicamente activo que pertenece a una clase de compuestos no esteroideos conocidos como isoflavandiol, derivados del metabolismo de los isoflavonoides de la soja. Concretamente, el (R)-Equol es un estereoisómero del equol, una molécula producida por la flora bacteriana del intestino durante la digestión de productos de soja que contienen daidzeína, una isoflavona. El isómero (R)-Equol es de especial interés debido a su gran afinidad de unión a los receptores de estrógenos, en particular al tipo beta. Esta capacidad de unión sugiere su posible implicación en la modulación de la actividad estrogénica, que puede influir en diversos procesos biológicos. A diferencia de su estereoisómero (S)-Equol, más comúnmente estudiado por su mayor actividad estrogénica, el (R)-Equol es menos potente pero sigue siendo significativo debido a su interacción única con los receptores de estrógenos. En la investigación científica, el (R)-Equol se examina por sus posibles efectos sobre el equilibrio hormonal y su papel en la prevención de enfermedades relacionadas con los niveles de estrógenos. Además, el estudio del (R)-Equol ayuda a comprender las complejas interacciones dentro del microbioma humano y su capacidad para metabolizar los componentes de la dieta en metabolitos bioactivos. Las actividades metabólicas y de unión de este compuesto lo convierten en objeto de interés en la ciencia de la nutrición y los estudios farmacológicos, centrados en sus posibles aplicaciones en investigación.


(R)-Equol (CAS 221054-79-1) Referencias

  1. El S-equol, un potente ligando del receptor beta de estrógenos, es la forma enantiomérica exclusiva del metabolito de isoflavona de soja producido por la flora bacteriana intestinal humana.  |  Setchell, KD., et al. 2005. Am J Clin Nutr. 81: 1072-9. PMID: 15883431
  2. El comportamiento farmacocinético del metabolito de isoflavona de soja S-(-)equol y su diastereoisómero R-(+)equol en adultos sanos determinado mediante el uso de trazadores marcados con isótopos estables.  |  Setchell, KD., et al. 2009. Am J Clin Nutr. 90: 1029-37. PMID: 19710188
  3. Equol: farmacocinética y acciones biológicas.  |  Setchell, KD. and Clerici, C. 2010. J Nutr. 140: 1363S-8S. PMID: 20519411
  4. Desarrollo de un inmunoensayo enzimático bioluminiscente para s-equol utilizando luciferasa de luciérnaga y su aplicación a la evaluación del estatus de productor de equol.  |  Minekawa, T., et al. 2011. Chem Pharm Bull (Tokyo). 59: 84-7. PMID: 21212552
  5. Efectos comparativos de R- y S-equol e implicación de las funciones de transactivación (AF-1 y AF-2) en la actividad transcripcional inducida por el receptor de estrógenos.  |  Shinkaruk, S., et al. 2010. Nutrients. 2: 340-54. PMID: 22254026
  6. La daidzeína, el R-(+)equol y el S-(-)equol inhiben la invasión de las células de cáncer de mama MDA-MB-231 potencialmente a través de la regulación a la baja de la metaloproteinasa-2 de matriz.  |  Magee, PJ., et al. 2014. Eur J Nutr. 53: 345-50. PMID: 23568763
  7. Efectos protectores del equol y sus isómeros polifenólicos contra el envejecimiento dérmico: pruebas de microarrays/proteínas con implicaciones clínicas y administración única en la piel humana.  |  Lephart, ED. 2013. Pharm Biol. 51: 1393-400. PMID: 23862588
  8. El S-equol activa enantioselectivamente la señalización AMPc-proteína quinasa A y reduce la muerte celular inducida por aloxano en las células β pancreáticas INS-1.  |  Horiuchi, H., et al. 2014. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 60: 291-6. PMID: 25297619
  9. El S-equol, un metabolito secundario de la isoflavona anticancerígena natural daidzeína, inhibe el crecimiento del cáncer de próstata in vitro e in vivo, mediante la activación de la vía Akt/FOXO3a.  |  Lu, Z., et al. 2016. Curr Cancer Drug Targets. 16: 455-65. PMID: 26638886
  10. Resveratrol, 4' Acetoxy Resveratrol, R-equol, Equol racémico o S-equol como cosmecéuticos para mejorar la salud dérmica.  |  Lephart, ED. 2017. Int J Mol Sci. 18: PMID: 28587197
  11. Efectos no genómicos del estradiol frente al estrógeno anticonceptivo etinilestradiol sobre la señalización y la proliferación celular en células tumorales hipofisarias, y diferencias en la capacidad del R-equol para neutralizar o potenciar estos efectos.  |  Saraf, MK., et al. 2021. Steroids. 168: 108411. PMID: 31132367
  12. Revisión sistemática de los efectos del equol (metabolito de la soja) en el cáncer de mama.  |  Hod, R., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33669783
  13. El (S)-Equol es más eficaz que el (R)-Equol en la inhibición de la formación de osteoclastos y el aumento de la apoptosis de osteoclastos, y reduce la pérdida ósea inducida por la deficiencia de estrógenos en ratones.  |  Tanaka, M., et al. 2022. J Nutr. 152: 1831-1842. PMID: 35675296

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(R)-Equol, 1 mg

sc-222235
1 mg
$27.00

(R)-Equol, 5 mg

sc-222235A
5 mg
$120.00