Phenyl 4,6-O-Benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 87508-17-6)

El fenil 4,6-O-bencilideno-1-tio-beta-D-glucopiranósido es un derivado sintético de los carbohidratos utilizado principalmente en la investigación de la glicociencia para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína. Este compuesto tiene un enlace tio-glucosídico y un grupo protector bencilideno, lo que lo convierte en un excelente imitador de los glucósidos naturales. En estudios de inhibición de glicosidasas, ha servido como una valiosa sonda para explicar los mecanismos de hidrólisis enzimática debido a su resistencia a la escisión glicosídica. Su estructura única le permite unirse específicamente a los sitios activos de las glucosidasas, lo que permite comprender mejor la especificidad de las enzimas. Además, este compuesto ha demostrado su utilidad en la síntesis de estructuras de carbohidratos más complejas, facilitando el desarrollo de bibliotecas de glicanos para el cribado de alto rendimiento. Los investigadores también lo han utilizado como andamiaje estructural para diseñar glicomiméticos que modulan las interacciones proteína-carbohidrato, vitales para descifrar los mecanismos de reconocimiento de carbohidratos en procesos celulares como la transducción de señales. Su estabilidad y versatilidad en las reacciones de conjugación han permitido crear sondas marcadas para estudios de unión a glicanos, que revelan detalles complejos de las interacciones moleculares mediadas por carbohidratos. Todas estas aplicaciones subrayan su importancia en la glicobiología y ofrecen herramientas para comprender mejor el papel de los carbohidratos en el reconocimiento biológico y las vías de señalización.