p-Tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 1152-39-2)

El p-tiolil 1-β-D-glucopiranósido es un tioglicósido muy utilizado en la investigación de la glicociencia, sobre todo por su papel como donante de glucosilo en la química sintética de los carbohidratos. Este compuesto se caracteriza por su átomo de azufre, que sustituye al átomo de oxígeno en el enlace glucosídico, mejorando su estabilidad frente a la hidrólisis y convirtiéndolo en un intermediario robusto en las reacciones de glucosilación. El grupo p-tolilo proporciona estabilidad adicional y facilita la activación del donante de glicosilo en presencia de promotores como la N-iodosuccinimida (NIS) y el ácido trifluorometanosulfónico (TfOH). En investigación, el p-tolil 1-thio-β-D-glucopiranósido se emplea para estudiar los mecanismos de glicosilación, centrándose en la formación y selectividad de enlaces glicosídicos. Su aplicación es crucial en la síntesis de oligosacáridos complejos y glucoconjugados, que son importantes para explorar las interacciones carbohidrato-proteína y el reconocimiento de la superficie celular. Este compuesto también se utiliza en el desarrollo de glicomiméticos, que son análogos sintéticos de glicanos naturales, para investigar su papel en los procesos biológicos. Además, el p-tolil 1-tio-β-D-glucopiranósido se utiliza en estudios enzimáticos para explorar la especificidad y los mecanismos catalíticos de las glicosiltransferasas y las glicosidasas. Su versatilidad y estabilidad lo convierten en una valiosa herramienta para avanzar en la comprensión de la química de los carbohidratos y las vías de glicosilación.