p-Nitrophenyl 4,6-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 83167-73-1)

El p-nitrofenil 4,6-bencilideno-β-D-glucopiranósido es un compuesto orgánico utilizado principalmente en ensayos de actividad de glucosidasas debido a su estructura y al cómodo cromóforo del grupo nitrofenil. Las glicosidasas son enzimas que catalizan la hidrólisis de enlaces glicosídicos, y este compuesto imita los sustratos naturales proporcionando un análogo sintético. Durante los ensayos enzimáticos, las glicosidasas actúan sobre el p-nitrofenil 4,6-bencilideno-β-D-glucopiranósido para liberar p-nitrofenol, que, al liberarse, presenta una fuerte absorbancia a 405 nm. Esta absorbancia proporciona un medio cuantitativo para medir la actividad enzimática. Las aplicaciones en investigación se han centrado en explorar la cinética de la enzima, la especificidad del sustrato y los perfiles de inhibición. Dado que forma un enlace glicosídico estable, los investigadores también pueden evaluar la inhibición de la glicosidasa analizando cómo afectan los inhibidores potenciales a la escisión de la fracción de nitrofenilo. Además, su grupo protector acetal bencilidénico lo convierte en un valioso intermediario sintético, especialmente en la síntesis de oligosacáridos complejos, permitiendo la construcción paso a paso de las secuencias de carbohidratos deseadas. La estabilidad estructural y la reactividad constante de este producto químico lo convierten en una elección fiable para estudiar los mecanismos enzimáticos, las interacciones con sustratos y el desarrollo de nuevos inhibidores en enzimología.