p-Nitrophenyl 4,6-Benzylidene-α-D-glucopyranoside (CAS 85906-27-0)

El p-nitrofenil 4,6-bencilideno-α-D-glucopiranósido es un sustrato sintético utilizado habitualmente en ensayos enzimáticos para estudiar la actividad catalítica de las glicosidasas, en particular las α-glucosidasas. El compuesto presenta un grupo p-nitrofenilo unido a una estructura α-D-glucopiranósido, lo que proporciona una diana específica para estas enzimas. Al ser escindido por las glucosidasas, el grupo nitrofenilo se libera y produce un color amarillo que puede cuantificarse midiendo la absorbancia a 405 nm. Esta propiedad lo convierte en un sustrato excelente para el estudio de la cinética enzimática y el cribado de inhibidores de glicosidasas. La investigación con este compuesto suele centrarse en dilucidar el mecanismo de las α-glucosidasas y su especificidad hacia distintos sustratos glicosídicos. También sirve como valiosa herramienta para probar la eficacia de posibles inhibidores de glicosidasas, dada la importancia de las glicosidasas en diversos procesos celulares. Además, el grupo protector acetal bencilideno garantiza la estabilidad, lo que permite utilizar el p-nitrofenil 4,6-bencilideno-α-D-glucopiranósido en estrategias de glucosilación más complejas. Esta estabilidad y reactividad selectiva lo convierten en la opción preferida en la química de carbohidratos, donde el control preciso de los patrones de glicosilación es crucial para sintetizar oligosacáridos y comprender las funciones de las enzimas que procesan carbohidratos.