p-Nitrophenyl 3-O-Benzoyl-4,6-cyclohexylidene-β-D-mannopyranoside (CAS 102717-17-9)

El p-nitrofenil 3-O-benzoil-4,6-ciclohexilideno-β-D-manopiranósido es un compuesto químico ampliamente utilizado en enzimología e investigación de carbohidratos debido a su papel como sustrato para varias glucosidasas. Este compuesto contiene un grupo p-nitrofenilo y una fracción de manosa protegida contra el benzoilo con un anillo de ciclohexilideno, lo que lo hace inerte hasta que se produce la hidrólisis enzimática. Las glicosidasas, en particular las β-manosidasas, catalizan la ruptura del enlace glicosídico entre el residuo de manosa y el anillo de ciclohexilideno. Esta reacción de hidrólisis libera el cromóforo p-nitrofenilo, dando lugar a un cambio medible en la absorbancia, que es indicativo de la actividad enzimática. Los investigadores aprovechan este sustrato para estudiar la cinética, la especificidad y los mecanismos de varias glicosidasas, arrojando luz sobre el metabolismo de los carbohidratos, el procesamiento de los glicanos y su papel en las funciones celulares. Además, este compuesto tiene aplicaciones en el descubrimiento y desarrollo de fármacos, donde sirve como valiosa herramienta para el cribado y la caracterización de inhibidores de glicosidasas, lo que puede contribuir al desarrollo de compuestos relevantes dirigidos contra las glicosidas hidrolasas. Su versatilidad y sensibilidad lo convierten en un componente crucial para dilucidar los complejos mecanismos de la hidrólisis de glucósidos y sus implicaciones en los sistemas biológicos.