p-Nitrophenyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 13089-27-5)

El p-nitrofenil 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranósido es un glucósido de síntesis química muy utilizado en el estudio de las actividades enzimáticas, en particular las de las glicosidasas y glicosiltransferasas implicadas en el metabolismo de los hidratos de carbono. El compuesto presenta una fracción p-nitrofenil unida a una estructura β-D-glucopiranósida, que se modifica mediante acetilación en las posiciones 3, 4 y 6 y un grupo acetamido en la posición 2. Este glucósido sirve para estudiar las actividades enzimáticas de las glicosidasas y glicosiltransferasas implicadas en el metabolismo de los carbohidratos. Este glucósido sirve como sustrato en ensayos enzimáticos en los que la escisión del enlace glicosídico por enzimas específicas libera p-nitrofenol, un compuesto que puede detectarse fácilmente espectrofotométricamente debido a su coloración amarilla tras la ionización en condiciones alcalinas. Esta característica lo hace especialmente útil para cuantificar la cinética enzimática y determinar la especificidad del sustrato, facilitando estudios detallados sobre los mecanismos catalíticos de las enzimas que modifican o degradan los enlaces glucosídicos. En investigación, este compuesto es inestimable para sondear la acción de las N-acetil-β-D-glucosaminidasas, enzimas críticas en el procesamiento de glicoproteínas y glicolípidos en las células. La comprensión de estas enzimas ayuda a explicar procesos biológicos fundamentales como la señalización celular, la interacción con patógenos y la gestión de residuos celulares, contribuyendo de forma significativa a los campos de la bioquímica y la biología molecular. El uso de este glucósido se limita estrictamente a aplicaciones de investigación, proporcionando conocimientos sobre el comportamiento de las enzimas y ayudando al desarrollo de inhibidores que podrían utilizarse para regular estos procesos biológicos cruciales.