Oxamflatin CAS: 151720-43-3
MF: C17H14N2O4S
MW: 342.37
A potent inhibitor of HDACs (histone deacetylases).

Oxamflatin (CAS 151720-43-3)

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Nombres Alternativos: (2E)-5-[3-(Phenylsulfonylamino)phenyl]-pent-2-en-4-ynohydroxamic acid
Solicitud: Oxamflatin is a potent inhibitor of HDACs (histone deacetylases)
Número de CAS: 151720-43-3
Pureza: ≥95%
Peso Molecular: 342.37
Fórmula Molecular: C17H14N2O4S
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

Oxamflatin acts as an inhibitory ligand for the enzyme active site metal ion of mammalian HDAC. HDACs deacetylate histones thereby allowing the histones to wrap DNA more tightly. This interaction affects gene expression. Oxamflatin elevates the expression of the extracellular matrix proteins fibronectin and gelsolin. Oxamflatin upregulates plasminogen activator inhibitor type 2 (PAI-2) expression with concomitant inhibition of urokinase (u-PA) gene and protein expression in HT-1080 and U-937 cells. Additionally, oxamflatin induces apoptosis in P-glyoprotein (Pgp)-positive and Pgp-negative multidrug resistant cells.


References

1. Sonoda, H., et al., 1996. Oxamflatin: a novel compound which reverses malignant phenotype to normal one via induction of JunD. Oncogene. 13(1): 143-9. PMID: 8700540
2. Kim, Y B., et al., 1999. Oxamflatin is a novel antitumor compound that inhibits mammalian histone deacetylase. Oncogene. 18(15): 2461-70. PMID: 10229197
3. Dear, A E., et al., 2000. The novel anti-tumour agent oxamflatin differentially regulates urokinase and plasminogen activator inhibitor type 2 expression and inhibits urokinase-mediated proteolytic activity. Biochimica et biophysica acta. 1492(1): 15-22. PMID: 11004477
4. Peart, Melissa J., et al., 2003. Novel mechanisms of apoptosis induced by histone deacetylase inhibitors. Cancer research. 63(15): 4460-71. PMID: 12907619

Uso :
After reconstitution, prepare aliquots and store at -20°C.
Estado de Materia :
Solid
Solubilidad :
Soluble in DMSO (13 mg/ml), methanol, acetonitrile, DMF (10 mg/ml), and ethanol (0.5 mg/ml).
ALMACENAMIENTO :
Store at 4° C
Punto de Fusión :
98-100° C
Punto de ebullición :
592.76° C (Predicted)
Densidad :
1.44 g/cm3 (Predicted)
Indice de Refracción :
n20D 1.69 (Predicted)
IC50 :
HDAC: IC50 = 15.7 nM
Valores de pK :
pKa: 7.75 (Predicted)
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
WGK Alemania :
3
PubChem CID :
5353852
Número MDL :
MFCD00949087
SMILES :
C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC2=CC=CC(=C2)C#C/C=C/C(=O)NO

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Citaciones 1 a 2 de un total de 2

PMID: # 29162813  Lalonde, J. et al. 2017. Nat Commun. 8: 1659.

PMID: # 26728316  Chan, CN. et al. 2016. Retrovirology. 13: 1.

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