Date published: 2025-10-29

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Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2)

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Solicitud:
Octyl β-D-mannopyranoside es un carbohidrato
Número de CAS:
140147-38-2
Peso Molecular:
292.37
Fórmula Molecular:
C14H28O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El octil β-D-manopiranósido es un detergente no iónico compuesto por una cadena octílica unida a un azúcar manosa mediante un enlace glucosídico. Este compuesto anfifílico ha cobrado importancia en la investigación por su capacidad para solubilizar y estabilizar proteínas de membrana, que a menudo son difíciles de aislar y estudiar debido a sus dominios hidrofóbicos. Las propiedades suaves y no desnaturalizantes del octil β-D-manopiranósido permiten a los investigadores extraer estas proteínas de las membranas celulares manteniendo su conformación y actividad nativas. En biología estructural, este detergente desempeña un papel fundamental en la purificación y cristalización de proteínas de membrana para determinar sus estructuras tridimensionales mediante cristalografía de rayos X o criomicroscopía electrónica. Su afinidad específica por las proteínas de unión a manosa facilita el estudio de lectinas y enzimas de unión a carbohidratos, ayudando a los investigadores a comprender su especificidad de sustrato y sus mecanismos enzimáticos. Además, el octil β-D-manopiranósido es crucial para los ensayos funcionales con receptores y transportadores de membrana. Facilita la reconstitución de estas proteínas en bicapas lipídicas artificiales, lo que permite la caracterización funcional y el estudio de las interacciones ligando-receptor. Además, este detergente se ha utilizado en la investigación glicómica para analizar las interacciones carbohidrato-proteína. Al proporcionar un sustrato soluble que imita las estructuras naturales de los glicanos, permite a los investigadores investigar las propiedades de unión a lectinas e identificar patrones de reconocimiento de carbohidratos en sistemas biológicos. En general, el octil β-D-manopiranósido es una herramienta inestimable para comprender la estructura y función de las proteínas de membrana y los mecanismos de unión a carbohidratos.


Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2) Referencias

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  3. Un proceso catalítico de un solo paso para la acilación quimioselectiva y regioselectiva de monosacáridos.  |  Kawabata, T., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 12890-5. PMID: 17902666
  4. Síntesis sencilla del octil 3,6-di-O-(alfa-D-manopiranosil)-beta-D-manopiranosido y su uso como aceptor para el ensayo de la actividad N-acetilglucosaminiltransferasa-I.  |  Kaur, KJ. and Hindsgaul, O. 1991. Glycoconj J. 8: 90-4. PMID: 1840432
  5. Unión selectiva de macrociclos de piridina/piridona D2h-simétricos, enlazados con acetileno, al maltosido.  |  Abe, H., et al. 2011. J Org Chem. 76: 3366-71. PMID: 21410290
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  7. Acilación Organocatalítica Site-Selective de Carbohidratos y Compuestos de Poliol.  |  Ueda, Y. and Kawabata, T. 2016. Top Curr Chem. 372: 203-32. PMID: 26486138
  8. Macrociclo no planar compuesto por cuatro unidades de piridina y fenol conectadas con enlaces de acetileno que muestra una unión preferente al maltosido frente a los monosacáridos.  |  Ohishi, Y., et al. 2018. J Org Chem. 83: 5766-5770. PMID: 29709177
  9. Reconocimiento de sacáridos por un hospedador en forma de tres brazos con sitios tridimensionales preorganizados de enlace de hidrógeno.  |  Ohishi, Y., et al. 2021. Chemistry. 27: 785-793. PMID: 32996641
  10. Receptores moleculares para monosacáridos: di (piridil) naftiridina y di (quinolil) naftiridina  |  Lu, W., Zhang, L. H., Ye, X. S., Su, J., & Yu, Z. 2006. Tetrahedron. 62(8): 1806-1816.
  11. Exploración del significado de la configuración de los azúcares en un entorno supramolecular: comparación de seis micelas de octilglucósidos mediante ITC y espectroscopia de RMN  |  Schmidt-Lassen, J., & Lindhorst, T. K. 2014. MedChemComm. 5(8): 1218-1226.
  12. Conformaciones de tensioactivos n-alquil-α/β-d-glucopiranósidos: Repercusión en las propiedades moleculares  |  Gaudin, T., Rotureau, P., Pezron, I., & Fayet, G. 2017. Theoretical Chemistry. 1101: 20-29.
  13. Engrapado por metátesis de un oligómero de piridina-acetileno-fenol con cadenas laterales de alquenilo tras templado intermolecular por sacáridos nativos  |  Abe, H., Sato, C., Ohishi, Y., & Inouye, M. 2018. European Journal of Organic Chemistry. 2018(24): 3131-3138.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Octyl β-D-mannopyranoside, 10 mg

sc-460171
10 mg
$165.00