O6-(2-Hydroxypropyl)-2′-deoxyguanosine (CAS 1327339-22-9)

La O6-(2-hidroxipropil)-2'-desoxiguanosina (OHPdG) es un importante aducto del ADN resultante de la reacción entre el 1,2-epoxi-3-buteno (EB) y la desoxiguanosina (dG) dentro del ADN. Sirve como biomarcador fiable, indicando la exposición al EB, que es frecuente en el humo del tabaco, los gases de escape de los automóviles y las emisiones industriales. Numerosas investigaciones se han centrado en la O6-(2-hidroxipropil)-2'-desoxiguanosina como biomarcador para evaluar la exposición al EB. Se ha detectado su presencia en diversos tejidos y fluidos corporales tanto de seres humanos como de animales expuestos a EB. La O6-(2-hidroxipropil)-2'-desoxiguanosina ha sido fundamental para evaluar el potencial carcinogénico del EB y medir la eficacia de las intervenciones destinadas a reducir la exposición al EB. Además, ha desempeñado un papel importante en la exploración del metabolismo y la distribución de la EB en humanos y animales. La O6-(2-hidroxipropil)-2'-desoxiguanosina actúa como aducto mutagénico del ADN, induciendo sustituciones de bases y mutaciones por desplazamiento de cuadro durante la replicación del ADN. Además, dificulta los procesos de reparación del ADN al inhibir la actividad de las enzimas de reparación del ADN. Además, produce efectos mutagénicos y genotóxicos y desencadena estrés oxidativo e inflamación in vitro. Aunque la O6-(2-hidroxipropil)-2'-desoxiguanosina puede repararse a través de la vía de reparación por escisión de bases, la eficacia de la reparación sigue siendo baja, lo que da lugar a aductos persistentes en el ADN durante periodos prolongados.