N-Boc-S-methyl-L-cysteine (CAS 16947-80-1)

La N-Boc-S-metil-L-cisteína es un aminoácido modificado, en el que el aminoácido natural L-cisteína se altera químicamente mediante la adición de un grupo protector terc-butoxicarbonilo (Boc) en el átomo de nitrógeno y un grupo metilo en el átomo de azufre. El grupo Boc es un grupo protector común utilizado en la síntesis de péptidos para evitar reacciones no deseadas en el grupo amina durante el acoplamiento de aminoácidos. El principal mecanismo de acción de la N-Boc-S-metil-L-cisteína es su uso como componente básico en la síntesis de péptidos y proteínas modificadas. El grupo Boc protege la funcionalidad de la amina para que no reaccione prematuramente, lo que resulta crucial en la síntesis de péptidos por etapas, en la que los aminoácidos se añaden de uno en uno. El grupo S-metilo en la cadena lateral de la cisteína aumenta la hidrofobicidad y la estabilidad del aminoácido, evitando la oxidación del grupo tiol que normalmente formaría enlaces disulfuro. En investigación, la N-Boc-S-metil-L-cisteína se utiliza para estudiar la estructura y la función de las proteínas, ya que permite introducir aminoácidos modificados en péptidos y proteínas. Esto puede ser especialmente útil para comprender el papel de los residuos de cisteína en el plegamiento, la estabilidad y la función de las proteínas, ya que el tiol metilado puede imitar el comportamiento de la cisteína de forma más controlada sin participar en la formación de enlaces disulfuro. Además, este compuesto se utiliza en el desarrollo de nuevos péptidos y pequeñas moléculas con propiedades farmacológicas mejoradas. Al incorporar N-Boc-S-metil-L-cisteína a los péptidos, los investigadores pueden aumentar la lipofilia y la permeabilidad de membrana de la molécula, haciéndola más adecuada para posibles aplicaciones terapéuticas en las que se desee controlar las interacciones proteína-proteína.