N,3,4,6-O-Tetraacetyl-α-D-galactosaminyl Chloride (CAS 41355-44-6)

El cloruro de N,3,4,6-O-Tetraacetil-α-D-galactosaminilo es un derivado acetilado de la galactosamina, que presenta un grupo cloruro en el carbono anomérico. Este compuesto se utiliza ampliamente como donante de glicosilo en la química de los carbohidratos, lo que permite a los investigadores sintetizar enlaces glicosídicos con precisión. Los grupos acetilo en las posiciones N, 3, 4 y 6 protegen las funcionalidades hidroxilo y amina, ofreciendo estabilidad al tiempo que potencian la reactividad del grupo cloruro durante la glucosilación. Es particularmente eficaz en la síntesis estereoselectiva debido a su capacidad para formar enlaces α-glicosídicos, que son importantes en la construcción de estructuras de glicanos naturales y sintéticos. Los investigadores emplean este compuesto para sintetizar oligosacáridos, glicoproteínas y glicolípidos complejos que son esenciales para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína. Desempeña un papel fundamental en la exploración de la especificidad y función de las glicosiltransferasas y glicosidasas implicadas en la modificación y degradación de los glicanos. Además, el donante galactosaminilo protegido es esencial para comprender el papel de los glicoconjugados que contienen N-acetilgalactosamina en el reconocimiento celular, las respuestas inmunitarias y las vías de señalización celular. El cloruro de N,3,4,6-O-Tetraacetilo-α-D-galactosaminilo también se emplea en el desarrollo de inhibidores o sondas basados en carbohidratos que explican los mecanismos enzimáticos y ayudan en los ensayos de cribado de alto rendimiento en la investigación de la glicociencia.