Date published: 2025-11-4

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Monocrotaline N-Oxide (CAS 35337-98-5)

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Nombres Alternativos:
(3R,4S,5S,13aR,13bR)-4,5,8,10,12,13,13a,13b-Octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione 11-Oxide; (13α,14α)-14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotalanan-11,15-dione 4-Oxide
Número de CAS:
35337-98-5
Peso Molecular:
341.36
Fórmula Molecular:
C16H23NO7
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El N-óxido de monocrotalina es un compuesto de interés en el campo de la toxicología y la investigación medioambiental. Está estrechamente relacionado con la monocrotalina, un alcaloide de pirrolizidina, y se utiliza para estudiar la activación metabólica y las vías de desintoxicación de este tipo de alcaloides. Los investigadores emplean el N-óxido de monocrotalina para comprender los procesos enzimáticos implicados en la oxidación de los alcaloides de pirrolizidina, que pueden conducir a la formación de metabolitos reactivos con toxicidad potencial. Además, sirve como patrón analítico en la detección y cuantificación de la contaminación por alcaloides de pirrolizidina en alimentos y productos herbales. En estudios ecológicos, el N-óxido de monocrotalina se utiliza para examinar el impacto de los alcaloides de pirrolizidina en la fauna y el ganado que pueden ingerir plantas que contienen estos compuestos. Además, ayuda en la investigación de la estabilidad química de los alcaloides de pirrolizidina en diversas condiciones ambientales, contribuyendo a la evaluación de riesgos y a las estrategias de gestión.


Monocrotaline N-Oxide (CAS 35337-98-5) Referencias

  1. Desarrollo de ensayos inmunoenzimáticos para los alcaloides hepatotóxicos riddelliina y riddelliina N-óxido.  |  Lee, ST., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 4144-51. PMID: 11513723
  2. Reducción microsómica hepática humana de los N-óxidos de alcaloides de pirrolizidina para formar el correspondiente alcaloide parental cancerígeno.  |  Wang, YP., et al. 2005. Toxicol Lett. 155: 411-20. PMID: 15649625
  3. Activación metabólica del alcaloide de pirrolizidina tumorigénico, monocrotalina, que conduce a la formación de aductos de ADN in vivo.  |  Wang, YP., et al. 2005. Cancer Lett. 226: 27-35. PMID: 16004930
  4. Si lo tienes, alardea de ello: los alcaloides ingeridos afectan al comportamiento de exhibición corematal en la polilla de las marismas saladas, Estigmene acrea.  |  Jordan, AT., et al. 2005. J Insect Sci. 5: 1. PMID: 16299591
  5. Formación de aductos de ADN derivados del DHP a partir de la activación metabólica del alcaloide pirrolizidínico prototipo de la heliotridina, la heliotrina.  |  Xia, Q., et al. 2008. Toxicol Lett. 178: 77-82. PMID: 18395999
  6. Activación metabólica de retronecina y N-óxido de retronecina - formación de aductos de ADN derivados de DHP.  |  Yan, J., et al. 2008. Toxicol Ind Health. 24: 181-8. PMID: 18842697
  7. Los citocromos P450 hepáticos desempeñan un papel importante en la toxicidad renal inducida por la monocrotalina en ratones.  |  Yao, J., et al. 2014. Acta Pharmacol Sin. 35: 292-300. PMID: 24362331
  8. Asignación paterna de alcaloide pirrolizidínico vegetal secuestrado a los huevos en la mariposa danaina, Danaus gilippus.  |  Dussourd, DE., et al. 1989. Experientia. 45: 896-8. PMID: 2776861
  9. Los aductos de ADN derivados de alcaloides de pirrolizidina son biomarcadores toxicológicos comunes de los N-óxidos de alcaloides de pirrolizidina.  |  He, X., et al. 2017. J Food Drug Anal. 25: 984-991. PMID: 28987376
  10. Trimethylamine N-Oxide, metabolito derivado de la microbiota, protege el metabolismo energético mitocondrial y la funcionalidad cardiaca en un modelo de rata con insuficiencia cardiaca del ventrículo derecho.  |  Videja, M., et al. 2020. Front Cell Dev Biol. 8: 622741. PMID: 33520996
  11. Determinación simultánea de monocrotalina y su metabolito N-óxido en plasma de rata mediante LC-MS/MS: Aplicación a un estudio farmacocinético.  |  Lin, F., et al. 2021. Biomed Chromatogr. 35: e5207. PMID: 34184288
  12. Activación de la monocrotalina, fulvina y sus derivados a pirroles tóxicos por algunos tioles.  |  Juneja, TR., et al. 1984. Toxicol Lett. 21: 185-9. PMID: 6426098
  13. Activación metabólica de alcaloides de pirrolizidina por microsomas humanos, de rata y de aguacate.  |  Couet, CE., et al. 1996. Toxicon. 34: 1058-61. PMID: 8896199

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Monocrotaline N-Oxide, 5 mg

sc-484410
5 mg
$311.00