Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erytho-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate

El 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-bencil-2-cloro-2,3,5-trideoxi-3-feniltio-D-eritro-β-L-gluco-2-nonulopiranosonato de metilo es un compuesto muy utilizado en las reacciones de glicosilación para la síntesis de carbohidratos complejos y glicoconjugados. Su mecanismo de acción implica su papel como donante de glicosilo en la química de los carbohidratos. El grupo cloro facilita las reacciones de glucosilación participando en la formación de enlaces glucosídicos con los aceptores de glucosilo apropiados. Con los grupos bencilo como grupos protectores de las funcionalidades hidroxilo, este compuesto permite un control preciso de la regioselectividad durante las reacciones de glucosilación. Su utilidad en la investigación de la química de los carbohidratos se extiende a la síntesis de oligosacáridos con estructuras diversas, que son inestimables para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, los glicanos de la superficie celular y los materiales basados en carbohidratos. Además, el 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-bencil-2-cloro-2,3,5-trideoxi-3-feniltio-D-eritro-β-L-gluco-2-nonulopiranosonato de metilo se emplea en la construcción de microarrays de glicanos, que son potentes herramientas para el cribado de alto rendimiento de las interacciones carbohidrato-proteína. Su estructura y funcionalidad precisas lo convierten en piedra angular de la investigación química de los carbohidratos, impulsando avances en glicobiología, biología química y ciencia de los materiales.