Methyl 4-Azido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 861819-28-5)

El 4-azido-4,6-dideoxi-2-O-metil-3-O-bencil-α-D-glucopiranósido de metilo es un compuesto sintético ampliamente empleado en la investigación glicobiológica debido a su utilidad como reactivo de glucosilación versátil y sonda para el estudio de las interacciones carbohidrato-proteína. Este compuesto químico sirve como precursor valioso en la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados estructuralmente diversos mediante reacciones de glucosilación. Su grupo funcional azido permite la modificación selectiva de aceptores de glicosilo en condiciones suaves mediante la cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC) o la ligadura de Staudinger, facilitando el ensamblaje de estructuras complejas de glicanos. Además, el metil 4-azido-4,6-dideoxi-2-O-metil-3-O-bencil-α-D-glucopiranósido se utiliza en la preparación de microarrays de glicanos para el cribado de alto rendimiento de proteínas de unión a carbohidratos, lectinas y patógenos. Mediante la inmovilización de glicanos en soportes sólidos, los investigadores pueden estudiar los eventos de reconocimiento molecular mediados por glicanos, explicar las especificidades de unión a glicanos e identificar posibles dianas o biomarcadores de diagnóstico. Además, este compuesto encuentra aplicación en el desarrollo de metodologías de glicosilación e inhibidores de la glicosilación. Su capacidad para modular las vías de glicosilación e influir en los procesos celulares subraya su importancia para descifrar las funciones de los carbohidratos en la salud y la enfermedad y hacer avanzar la investigación en glicociencia.