Date published: 2025-9-7

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Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-67-9)

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Solicitud:
Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside se utiliza para la síntesis de α-manósidos
Número de CAS:
63167-67-9
Peso Molecular:
234.25
Fórmula Molecular:
C10H18O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El metil 4,6-O-isopropilideno-α-D-manopiranósido es un derivado químicamente modificado de la manosa, muy utilizado en la química de los hidratos de carbono por su grupo isopropilideno protector que estabiliza la molécula de azúcar durante las transformaciones sintéticas. Este compuesto presenta un grupo metilo en la posición anomérica, lo que lo convierte en un importante bloque de construcción en las reacciones de glucosilación, donde se utiliza para construir estructuras de carbohidratos más complejas. En la investigación científica, esta molécula es especialmente valiosa por su papel en el estudio de los resultados estereoquímicos de las reacciones de glicosilación. El grupo isopropilideno en las posiciones 4,6 protege a los grupos hidroxilo adyacentes de reacciones químicas no deseadas, lo que permite a los químicos manipular otras partes de la molécula de azúcar con mayor especificidad y control. Esta especificidad es crucial para sintetizar enlaces glicosídicos precisos necesarios en la creación de diversos oligosacáridos, que se utilizan para sondear procesos biológicos como la señalización celular y el reconocimiento molecular. Además, el metil 4,6-O-isopropilideno-α-D-manopiranósido se utiliza en el desarrollo de intermedios quirales en química orgánica sintética. Su configuración y sus grupos protectores facilitan la creación de centros asimétricos, esenciales para la producción de moléculas biológicamente activas. La investigación con este compuesto contribuye significativamente al avance de los campos de la glicómica y la química sintética, ofreciendo conocimientos sobre las complejas interacciones de los carbohidratos y su papel en los sistemas biológicos.


Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-67-9) Referencias

  1. Nuevas pruebas del mecanismo de las reacciones catalizadas por cloruro de estaño(II) de dioles vicinales con diazodifenilmetano en 1,2-dimetoxietano.  |  Pétursson, S. 2001. Carbohydr Res. 331: 239-45. PMID: 11383893
  2. Síntesis fácil de la unidad de repetición hexasacárida del exopolisacárido de Cryptococcus neoformans serovar A.  |  Zhang, J. and Kong, F. 2003. Bioorg Med Chem. 11: 4027-37. PMID: 12927865
  3. Síntesis eficaz de un hepta- y octasacárido de manosa 3,6 ramificado.  |  Zhang, J., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 2039-46. PMID: 14505870
  4. Epoxidación-acidólisis secuencial dirigida de glicales con MCPBA. Una aproximación flexible a los donantes de glicosilo protegidos.  |  Marín, I., et al. 2011. J Org Chem. 76: 9622-9. PMID: 21913684
  5. Regioselectividad sintonizable durante la monoeterificación del 2,3-diol de un derivado de la manosa.  |  Petursson, S., et al. 2014. Carbohydr Res. 388: 37-43. PMID: 24607539
  6. Monoalquilaciones regioselectivas del grupo cis-diol vicinal en manopiranósidos utilizando cloruro de diarildiazoalcanos-estaño(II)  |  Petursson, S., & Webber, J. M. 1982. Carbohydrate Research. 103(1): 41-52.
  7. Grupos protectores en la química de los carbohidratos  |  Pétursson, S. 1997. Journal of chemical education. 74(11): 1297.
  8. Glucoconjugados de parásitos. Parte 11. 1 Preparación de sondas sintéticas de fosfodisacáridos, análogos de sustrato para la α-D-manopiranosilfosfato transferasa elongadora de la Leishmania  |  Ross, A. J., Ivanova, I. A., Ferguson, M. A., & Nikolaev, A. V. 2001. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (1): 72-81.
  9. Síntesis eficaz de un hexasacárido, la unidad de repetición del exopolisacárido de Cryptococcus neoformans serovar A  |  Zhang, J., & Kong, F. 2003. Tetrahedron letters. 44(9): 1839-1842.
  10. Diarilmetiléteres para la protección de polioles  |  Petursson, S. 2013. Journal of Chemistry. 2013(1): 183049.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside, 1 g

sc-221920
1 g
$300.00